研究者基本情報

研究者

• 氏名

  網井　秀樹, アミイ　ヒデキ

基本情報

• 研究者氏名（日本語）

  網井, 秀樹

• 研究者氏名（カナ）

  アミイ, ヒデキ

論文上での記載著者名

• Hiideki Amii

所属

• 群馬大学, 教授
• 群馬大学, 教授

学位

• 博士（工学）
• 博士（工学）
• 博士（工学）

所属学協会

• 基礎有機化学会
• 日本化学会
• 有機合成化学協会
• 日本フッ素化学会
• 近畿化学協会
• American Chemical Society
• 日本薬学会
• Royal Society of Chemistry
• 触媒学会
• 日本学術振興会フッ素化学第155委員会, 2010年04月, 2020年03月
• フルオラス科学研究会

経歴

• 群馬大学, 教授, 教授相当
• 群馬大学 大学院工学研究科 応用化学・生物化学専攻
• 群馬大学
• 旧所属 神戸大学 大学院理学研究科 化学専攻, 本務／准教授, 准教授・常勤専任講師相当

研究活動情報

研究分野

• ナノテク・材料, 有機合成化学

研究キーワード

• 有機合成化学
• フッ素
• 有機化学

論文

• alpha-Trifluoromethylated carbanion synthons, Kenji Uneyama; Toshimasa Katagiri; Hiideki Amii, 2008年07月, ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH, 41, 7, 817, 829

  DOI
• Selective Aromatic Carbon–Oxygen Bond Cleavage of Trifluoromethoxyarenes: A Trifluoromethoxy Group as a Convertible Directing Group., Akinori Iijima; Hideki Amii, 2008年10月, Tetrahedron Letters, TETRAHEDRON LETTERS, 49, 41, 6013, 6015, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Boron-substituted difluorocyclopropanes: New building blocks of gem-difluorocyclopropanes, Yasutaka Fujioka; Hideki Amii, 2008年03月, ORGANIC LETTERS, 10, 5, 769, 772, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Difluorinated Danishefsky's diene: A versatile C-4 building block for the fluorinated six-membered rings, H Amii; T Kobayashi; H Terasawa; K Uneyama, 2001年10月, ORGANIC LETTERS, 3, 20, 3103, 3105, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Rh(I)-catalyzed coupling cyclization of N-aryl trifluoroacetimidoyl chlorides with alkynes: One-pot synthesis of fluorinated quinolines, H Amii; Y Kishikawa; K Uneyama, 2001年04月, ORGANIC LETTERS, 3, 8, 1109, 1112, 研究論文（学術雑誌）
• A Trial toward the Synthesis of γ-Fluorinated-β-amino-α-thioamino Acids. A Finding of Desulfurizative C-C Bond formation in Thio-Wittig Rearrangement of S-(N-Aryltrifluoroacetimidoyl)thioglycolates., Kenji Uneyama; Hironari Ohkura; Jian Hao; Hideki Amii, 2001年02月, Journal of Organic Chemistry, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 66, 3, 1026, 1029, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• An Origin of Complicated Infrared Spectra of Perfluoroalkyl Compounds Involving a Normal Alkyl Group, Takeshi Hasegawa; Takafumi Shimoaka; Yuki Tanaka; Nobutaka Shioya; Kohei Morita; Masashi Sonoyama; Hideki Amii; Toshiyuki Takagi; Toshiyuki Kanamori, 2015年06月, CHEMISTRY LETTERS, 44, 6, 834, 836, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Enhancement of stereoselectivities in asymmetric synthesis using fluorinated solvents, auxiliaries, and catalysts, Tsuyuka Sugiishi; Masato Matsugi; Hiromi Hamamoto; Hideki Amii, 2015年, RSC ADVANCES, 5, 22, 17269, 17282

  DOI
• Carbon-carbon bond cleavage for Cu-mediated aromatic trifluoromethylations and pentafluoroethylations, Tsuyuka Sugiishi; Hideki Amii; Kohsuke Aikawa; Koichi Mikami, 2015年12月, BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 11, 2661, 2670, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Highly Controlled Ring-Opening of Siloxydifluorocyclopropanes: A Versatile Route to Cyclic Fluoroketones, Yoshiya Kageshima; Chiharu Suzuki; Kojun Oshiro; Hideki Amii, 2015年01月, SYNLETT, 26, 1, 63, 66, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• C–F Bond Activation in Organic Synthesis., Hideki Amii; Kenji Uneyama, 2009年05月, Chemical Reviews, CHEMICAL REVIEWS, 109, 5, 2119, 2183

  DOI
• Non-ideal mixing of dimyristoylphosphatidylcholine with its partially fluorinated analogue in hydrated bilayers, Hiroshi Takahashi; Masaru Yoshino; Toshiyuki Takagi; Hideki Amii; Teruhiko Baba; Toshiyuki Kanamori; Masashi Sonoyama, 2013年02月, CHEMICAL PHYSICS LETTERS, 559, 107, 111, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Physicochemical Studies of Bacteriorhodopsin Reconstituted in Partially Fluorinated Phosphatidylcholine Bilayers, Masaru Yoshino; Takashi Kikukawa; Hiroshi Takahashi; Toshiyuki Takagi; Yasunori Yokoyama; Hideki Amii; Teruhiko Baba; Toshiyuki Kanamori; Masashi Sonoyama, 2013年05月, JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B, 117, 18, 5422, 5429, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Flow microreactor synthesis in organo-fluorine chemistry, Hideki Amii; Aiichiro Nagaki; Jun-ichi Yoshida, 2013年12月, BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 9, 2793, 2802

  DOI
• Formation and structure of a fluorinated [2.2]paracyclophan-1-ene, Hideki Amii; Ryotaro Hayashi; Motoharu Seo; Yukako Katahira; Akira Kobayashi; Kenji Uneyama, 2013年08月, JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, 152, 90, 93, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Sodium Bromodifluoroacetate: A Difluorocarbene Source for the Synthesis of gem-Difluorocyclopropanes, Kojun Oshiro; Yoshimichi Morimoto; Hideki Amii, 2010年06月, SYNTHESIS-STUTTGART, 12, 2080, 2084, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Novel Axially Chiral Phosphine Ligand with a Fluoro Alcohol Moiety for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Aromatic Aldehydes, Satoshi Morikawa; Kyosuke Michigami; Hideki Amii, 2010年06月, ORGANIC LETTERS, 12, 11, 2520, 2523, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• An improved synthesis of fluorinated imidoylsilanes, Chie Akamatsu; Atsushi Yamauchi; Takeshi Kobayashi; Yu Ozeki; Jun Takagi; Hideki Amii; Kenji Uneyama, 2006年06月, SYNTHESIS-STUTTGART, 11, 11, 1836, 1840, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Synthesis of 3,3,4,4-Tetrafluoro-1,2-bis(imino)cyclobutanes: A Cyclic Version of Fluorinated α-Diimines., Hideki Amii; Mitsuhiro Kohda; Toshimasa Katagiri; Kenji Uneyama, 2006年05月, Journal of Fluorine Chemistry, JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, 127, 4-5, 505, 509, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Rhodium(I)-Catalyzed Successive Double Cleavage of Carbon–Carbon Bonds of Strained Spiro Cyclobutanones., Masahiro Murakami; Kunio Takahashi; Hideki Amii; Yoshihiko Ito, 1997年10月, Journal of the American Chemical Society, JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 119, 39, 9307, 9308, 研究論文（学術雑誌）
• THEORETICAL-STUDY ON THE REACTION-MECHANISM AND REGIOSELECTIVITY OF SILASTANNATION OF ACETYLENES WITH A PALLADIUM CATALYST, M HADA; Y TANAKA; M ITO; M MURAKAMI; H AMII; Y ITO; H NAKATSUJI, 1994年09月, JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 116, 19, 8754, 8765, 研究論文（学術雑誌）
• A study on ligand-coupling reactions of imidoyl palladium complexes, Masashi Morishita; Hideki Amii, 2007年01月, JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, 692, 1-3, 620, 624, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Selective defluorination approach to N-cbz-3,3-difluoro-2-difluoromethylenepyrrolidine and its application to 3,3-difluoroproline dipeptide synthesis, Yong Guo; Kana Fujiwara; Hideki Amii; Kenji Uneyama, 2007年10月, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 72, 22, 8523, 8526

  DOI
• A REMARKABLE EFFECT OF SILYL SUBSTITUTION ON ELECTROCYCLIZATION OF VINYLALLENES, M MURAKAMI; H AMII; K ITAMI; Y ITO, 1995年07月, ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH, 34, 13-14, 1476, 1477, 研究論文（学術雑誌）
• A rich chemistry of fluorinated imidoyl halides, K Uneyama; H Amii; T Katagiri; T Kobayashi; T Hosokawa, 2005年02月, JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, 126, 2, 165, 171, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Mg-0-promoted selective C-F bond cleavage of trifluoromethyl ketones: a convenient method for the synthesis of 2,2-difluoro enol silanes, H Amii; T Kobayashi; Y Hatamoto; K Uneyama, 1999年07月, CHEMICAL COMMUNICATIONS, 14, 1323, 1324, 研究論文（学術雑誌）
• An Efficient Route to Difluoromethylated Pyridines, Kenichi Fujikawa; Akira Kobayashi; Hideki Amii, 2012年10月, SYNTHESIS-STUTTGART, 44, 19, 3015, 3018, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Preparation, Structure, and Reactions of Trifluoroacetimidoyl Palladium(II) Complexes, Hideki Amii; Katsuhiko Kageyama; Yosuke Kishikawa; Tsuyoshi Hosokawa; Ryo Morioka; Toshimasa Katagiri; Kenji Uneyama, 2012年02月, ORGANOMETALLICS, 31, 4, 1281, 1286, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• New approaches to stereoselective synthesis of fluorinated amino acids, K Uneyama; T Katagiri; H Amii, 2002年11月, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 60, 11, 1069, 1075, 研究論文（学術雑誌）
• Singlet diradicals: from transition states to crystalline compounds, D Scheschkewitz; H Amii; H Gornitzka; WW Schoeller; D Bourissou; G Bertrand, 2002年03月, SCIENCE, 295, 5561, 1880, 1881, 研究論文（学術雑誌）
• A review of Mg metal-promoted C-F bond activation; a reliable synthetic approach to difluorinated organic compounds, K Uneyama; H Amii, 2002年04月, JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, 114, 2, 127, 131, 研究論文（学術雑誌）
• A facile synthesis of difluoromethylaziridines, M Mae; M Matsuura; H Amii; K Uneyama, 2002年03月, TETRAHEDRON LETTERS, 43, 11, 2069, 2072, 研究論文（学術雑誌）
• A New Sequential Defluorination Route to α-Fluoro-α,β-unsaturated Ketones from Trifluoromethyl Ketones., Hiroshi Hata; Takeshi Kobayashi; Hideki Amii; Kenji Uneyama; John T. Welch, 2002年08月, Tetrahedron Letters, TETRAHEDRON LETTERS, 43, 35, 6099, 6102, 研究論文（学術雑誌）
• Mg-promoted double silylation of trifluoroacetimidoyl chlorides. A new entry to the fluorinated dianion equivalents, T Kobayashi; T Nakagawa; H Amii; K Uneyama, 2003年11月, ORGANIC LETTERS, 5, 23, 4297, 4300, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Unusual reactions of N-allylic difluoroenamines under thermal conditions, H Amii; Y Ichihara; T Nakagawa; T Kobayashi; K Uneyama, 2003年, CHEMICAL COMMUNICATIONS, 23, 2902, 2903, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• A New Finding in Selective Baeyer-Villiger Oxidation of α-Fluorinated Ketones; A New and Practical Route for the Synthesis of α-Fluorinated Esters., Satoru Kobayashi; Hiroaki Tanaka; Hideki Amii; Kenji Uneyama, 2003年02月, Tetrahedron, TETRAHEDRON, 59, 9, 1547, 1552, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• A novel route to the fluorinated diimines: carbon monoxide-promoted reductive homocoupling of fluorinated imidoyl iodides in the presence of a palladium catalyst, H Amii; M Kohda; M Seo; K Uneyama, 2003年, CHEMICAL COMMUNICATIONS, 14, 1752, 1753, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Oxidative Cross-Coupling of β,β-Difluoroenol Silyl Ethers with Nucleophiles; A Dipole Inversion Method to Difluoroketones., Kenji Uneyama; Hiroaki Tanaka; Satoru Kobayashi; Manabu Shioyama; Hideki Amii, 2004年08月, Organic Letters, ORGANIC LETTERS, 6, 16, 2733, 2736, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• A Catalytic Route to the Synthesis of Optically Active β,β-Difluoroglutamic Acid and β,β-Difluoroproline Derivatives., Atsushi Suzuki; Masayuki Mae; Hideki Amii; Kenji Uneyama, 2004年07月, Journal of Organic Chemistry, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 69, 15, 5132, 5134, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Radical-type reactivity of the 1,3-dibora-2,4-diphosphoniocyclobutane-1,3-diyl, H Amii; L Vranicar; H Gornitzka; D Bourissou; G Bertrand, 2004年02月, JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 126, 5, 1344, 1345, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• New domino sequences involving successive cleavage of carbon-carbon and carbon-oxygen bonds: Discrete product selection dictated by catalyst ligands, M Murakami; T Itahashi; H Amii; K Takahashi; Y Ito, 1998年09月, JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 120, 38, 9949, 9950, 研究論文（学術雑誌）
• Novel intramolecular rearrangement of 3-bromo-3,3-difluoroalanine Schiff bases via radical ipso-substitution at the aromatic ring, H Amii; S Kondo; K Uneyama, 1998年09月, CHEMICAL COMMUNICATIONS, 17, 1845, 1846, 研究論文（学術雑誌）
• Surface properties of a single perfluoroalkyl group on water surfaces studied by surface potential measurements, Takafumi Shimoaka; Yuki Tanaka; Nobutaka Shioya; Kohei Morita; Masashi Sonoyama; Hideki Amii; Toshiyuki Takagi; Toshiyuki Kanamori; Takeshi Hasegawa, 2016年12月, JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE, 483, 353, 359, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Lateral Diffusion and Molecular Interaction in a Bilayer Membrane Consisting of Partially Fluorinated Phospholipids, Yoshiaki Okamoto; Toshinori Motegi; Kohei Morita; Toshiyuki Takagi; Hideki Amii; Toshiyuki Kanamori; Masashi Sonoyama; Ryugo Tero, 2016年10月, LANGMUIR, 32, 41, 10712, 10718, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• DOUBLE ISOMERIZATION POLYMERIZATION OF BISPSEUDOUREAS - A NEW CYCLOPOLYMERIZATION, M MIYAMOTO; H AMII; K AOI; T SAEGUSA, 1993年03月, MACROMOLECULES, 26, 6, 1474, 1479, 研究論文（国際会議プロシーディングス）
• SYNTHESIS OF ACYLSILANES VIA SILASTANNATION OF ALKYNES BY A PALLADIUM ISOCYANIDE CATALYST, M MURAKAMI; H AMII; N TAKIZAWA; Y ITO, 1993年10月, ORGANOMETALLICS, 12, 10, 4223, 4227
• A novel intramolecular defluorinative cyclization approach to the synthesis of difluoromethylated quinazolic acid derivatives, J Hao; H Ohkura; H Amii; K Uneyama, 2000年, CHEMICAL COMMUNICATIONS, 19, 1883, 1884, 研究論文（学術雑誌）
• Preparation and thermal behavior of 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutane-1,2-diols: A new family of cyclobutane-1,2-diols, S Kobayashi; Y Yamamoto; H Amii; K Uneyama, 2000年12月, CHEMISTRY LETTERS, 29, 12, 1366, 1367, 研究論文（学術雑誌）
• Palladium-catalyzed tert-butoxycarbonylation of trifluoroacetimidoyl iodides, H Amii; Y Kishikawa; K Kageyama; K Uneyama, 2000年06月, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 65, 11, 3404, 3408, 研究論文（学術雑誌）
• A Practical and Highly Efficient Synthesis of α-(Trimethylsilyl)difluoroacetates, Hideki Amii; Takeshi Kobayashi; Kenji Uneyama, 2000年12月, Synthesis-Stuttgart,, SYNTHESIS-STUTTGART, 14, 2001, 2003, 研究論文（学術雑誌）
• Reactions of benzeneselenenyl fluoride generated by XeF2-(PhSe)(2) system with electron-deficient alkenes, K Uneyama; S Hiraoka; H Amii, 2000年03月, JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, 102, 1-2, 215, 218, 研究論文（学術雑誌）
• A New Method for Aromatic Difluoromethylation: Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Decarboxylation Sequence from Aryl Iodides, Kenichi Fujikawa; Yasutaka Fujioka; Akira Kobayashi; Hideki Amii, 2011年10月, ORGANIC LETTERS, 13, 20, 5560, 5563, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Copper-Catalyzed Aromatic Trifluoromethylation via Group Transfer from Fluoral Derivatives, Hideaki Kondo; Masahiro Oishi; Kenichi Fujikawa; Hideki Amii, 2011年05月, ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, 353, 8, 1247, 1252, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Perfluoroalkylation in flow microreactors: generation of perfluoroalkyllithiums in the presence and absence of electrophiles, Aiichiro Nagaki; Shinya Tokuoka; Shigeyuki Yamada; Yutaka Tomida; Kojun Oshiro; Hideki Amii; Jun-ichi Yoshida, 2011年, ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 9, 21, 7559, 7563, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Breaking of the C–C Bond of Cyclobutanones by Rhodium(I) and Its Extention to Catalytic Synthetic Reactions, Masahiro Murakami; Hideki Amii; Kunji Shigeto; Yoshihiko Ito, 1996年09月, Journal of the American Chemical Society, JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 118, 35, 8285, 8290, 研究論文（学術雑誌）
• Efficient Generation and Increased Reactivity in Cationic Gold via Bronsted Acid or Lewis Acid Assisted Activation of an Imidogold Precatalyst, Junbin Han; Naoto Shimizu; Zhichao Lu; Hideki Amii; Gerald B. Hammond; Bo Xu, 2014年07月, ORGANIC LETTERS, 16, 13, 3500, 3503, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Trifluoroethoxy-Coated Phthalocyanine Catalyzes Perfluoroalkylation of Alkenes under Visible-Light Irradiation, Kohei Matsuzaki; Tomoya Hiromura; Hideki Amii; Norio Shibata, 2017年07月, MOLECULES, 22, 7, 1130, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Predicting Counterion Effects Using a Gold Affinity Index and a Hydrogen Bonding Basicity Index, Zhichao Lu; Junbin Han; Otome E. Okoromoba; Naoto Shimizu; Hideki Amii; Claudio F. Tormena; Gerald B. Hammond; Bo Xu, 2017年11月, ORGANIC LETTERS, 19, 21, 5848, 5851, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Study of Perfluoroalkyl Chain-Specific Band Shift in Infrared Spectra on the Chain Length, Takafumi Shimoaka; Masashi Sonoyama; Hideki Amii; Toshiyuki Takagi; Toshiyuki Kanamori; Takeshi Hasegawa, 2017年11月, JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 121, 44, 8425, 8431, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• A Convenient Method for Catalytic Aromatic Pentafluoroethylation Using Potassium (Pentafluoroethyl)trimethoxyborate, Tsuyuka Sugiishi; Daisuke Kawauchi; Mizuki Sato; Tatsuya Sakai; Hideki Amii, 2017年04月, SYNTHESIS-STUTTGART, 49, 8, 1874, 1878, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Fluorous Property of a Short Perfluoroalkyl-Containing Compound Realized by Self-Assembled Monolayer Technique on a Silicon Substrate, Kise, Ryuma; Fukumi, Aki; Shioya, Nobutaka; Shimoaka, Takafumi; Sonoyama, Masashi; Amii, Hideki; Takagi, Toshiyuki; Kanamori, Toshiyuki; Eda, Kazuo; Hasegawa, Takeshi, 2019年04月, BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 92, 4, 785, 789, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Raman Optical Activity on a Solid Sample: Identification of Atropisomers of Perfluoroalkyl Chains Having a Helical Conformation and No Chiral Center, Shimoaka, Takafumi; Sonoyama, Masashi; Amii, Hideki; Takagi, Toshiyuki; Kanamori, Toshiyuki; Hasegawa, Takeshi, 2019年05月, JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 123, 18, 3985, 3991, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• A Novel Synthesis of β-Trifluoromethyl-Substituted Isoserine via Intramolecular Rearrangement of Imino Ethers, Kenji Uneyama; Jian Hao; Hideki Amii, 1998年06月, Tetrahedron Letters, TETRAHEDRON LETTERS, 39, 23, 4079, 4082, 研究論文（学術雑誌）
• Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Fluorinated Iminoesters in Fluorinated Alcohol: A New and Catalytic Enantioselective Synthesis., Hajime Abe; Hideki Amii; Kenji Uneyama, 2001年02月, Organic Letters,, ORGANIC LETTERS, 3, 3, 313, 315, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Thermotropic transition behaviors of novel partially fluorinated dimyristoylphosphatidylcholines with different perfluoroalkyl chain lengths, Morita Kohei; Horikoshi Miki; Yanagi Tamami; Takagi Toshiyuki; Takahashi Hiroshi; Amii Hideki; Hasegawa Takeshi; Sonoyama Masashi, 2019年09月, Chem. Lett., Chem. Lett., 48, 9, 1105, 1108, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Comparison of two different partially fluorinated phosphatidylcholines with perfluorobutyl group on thermotropic properties of bilayer membrane and reconstituted bacteriorhodopsin, Yanagi, T; Takagi, T; Takahashi, H; Kikukawa, T; Amii, H; Sonoyama, M, 2019年06月, Biophys. Rev., Biophys. Rev., 11, 3, 395, 398, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Stability of the two-dimensional lattice of bacteriorhodopsin reconstituted in partially fluorinated phosphatidylcholine bilayers, Hiroshi Takahashi; Masaru Yoshino; Kohei Morita; Toshiyuki, Takagi; Yasunori Yokoyama; Takashi; Kikukawa; Hideki Amii; Toshiyuki Kanamori; Masashi Sonoyama, 2019年03月, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, 1861, 3, 631, 642, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Solvent-Promoted Catalyst-Free Nucleophilic Fluoroalkylation of Aldehydes, Kazuki Komoda; Ai Shimokawa; Hideki Amii, 2019年02月, ChemistrySelect, ChemistrySelect, 4, 2374, 2378, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Copper-Promoted Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of Aryl(difluoromethyl)phosphonates Using Trimethylsilyl(difluoromethyl)phosphonate, Komoda, Kazuki; Iwamoto, Rei; Kasumi, Masakazu; Amii, Hideki, 2018年12月, Molecules, Molecules, 23, 12, 3292, 研究論文（学術雑誌）
• Nucleophilic fluoroalkylation/cyclization route to fluorinated phthalides, Masanori Inaba; Tatsuya Sakai; Shun Shinada; Tsuyuka Sugiishi; Yuta Nishina; Norio Shibata; Hideki Amii, 2018年01月19日, Beilstein Journal of Organic Chemistry, 14, 182, 186, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Enolate-based strategies to construct gem-Difluoromethylene Compounds, Hideki Amii, 2017年, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 75, 11, 1125, 1132, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Trifluoromethylation of aryl iodides catalyzed by the copper(I)-phen complex, Naoto Shimizu; Hideaki Kondo; Masahiro Oishi; Kenichi Fujikawa; Kazuki Komoda; Hideki Amii, 2016年, Organic Syntheses, 93, 147, 162, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Aromatic trifluoromethylation catalytic in copper, Masahiro Oishi; Hideaki Kondo; Hideki Amii, 2009年, CHEMICAL COMMUNICATIONS, 109, 14, 1909, 1911, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• The catalytic version of stoichiometric organic synthesis, H Amii, 2005年02月, LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY, 2, 1, 5, 14
• σ-Bond Stretching: A Static Approach for a Dynamic Process., David Scheschkewitz; Hideki Amii; Heinz Gornitzka; Wolfgang W. Schoeller; Didier Bourissou; Guy Bertrand, 2004年, Angewandte Chemie International Edition, ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 43, 5, 585, 587, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• New C-F bond-cleavage route for the synthesis of octafluoro[2.2]paracyclophane, H Amii; Y Hatamoto; M Seo; K Uneyama, 2001年10月, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 66, 21, 7216, 7218, 研究論文（学術雑誌）
• First synthesis of 3,3-difluoroserine and cysteine derivatives via Mg(0)-promoted selective C-F bond cleavage of trifluoromethylimines, M Mae; H Amii; K Uneyama, 2000年10月, TETRAHEDRON LETTERS, 41, 41, 7893, 7896, 研究論文（学術雑誌）
• SELECTIVE ACTIVATION OF CARBON-CARBON BONDS NEXT TO A CARBONYL GROUP, M MURAKAMI; H AMII; Y ITO, 1994年08月, NATURE, 370, 6490, 540, 541, 研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans through ring expansion of gem-difluorocyclopropyl ketones, Tsuyuka Sugiishi; Chihori Matsumura; Hideki Amii, 2020年, Organic & Biomolecular Chemistry, 18, 18, 3459, 3462, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Effect of partial fluorination in the myristoyl groups on thermal and interfacial properties of dimyristoylphosphatidylcholine, Masaru Yoshino; Hiroshi Takahashi; Toshiyuki Takagi; Teruhiko Baba; Kohei Morita; Hideki Amii; Toshiyuki Kanamori; Masashi Sonoyama, 2012年, Chemistry Letters, 41, 11, 1495, 1497, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Recent Progress in Catalytic Aromatic Trifluoromethylation, Hideki Amii, 2011年07月, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 69, 7, 752, 762, 研究論文（学術雑誌）
• Fast-track computational access to reaction mechanisms provides comprehensive insights into aminolysis postpolymerization modification reactions, Kiho Matsubara; Li-Chieh Chou; Hideki Amii; Ryohei Kakuchi, 2022年10月03日, Molecular Systems Design & Engineering, 7, 10, 1263, 1276, 研究論文（学術雑誌）

  DOI
• Comparison of functionality and structural stability of bacteriorhodopsin reconstituted in partially fluorinated dimyristoylphosphatidylcholine liposomes with different perfluoroalkyl chain lengths, Mami Hashimoto, Mami; Yuka Murai; Kohei Morita; Takashi Kikukawa; Toshiyuki Takagi; Hiroshi Takahashi; Yasunori Yokoyama; Hideki Amii; Masashi Sonoyama, 2021年10月, Biochemistry & Molecular Biology; Biophysics, Biochemistry & Molecular Biology; Biophysics, 1863, 10, 183686, 183686, 研究論文（学術雑誌）

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• Fundamental insights into aminolysis postpolymerization modification reaction of polymers featuring alpha,alpha-Difluoroacetate Esters, Ryohei Kakuchi; Ryohei; Kota Fukasawa; Li-Chieh Chou; Hyung Kim; Hideki Amii, 2021年09月, Polymer, Polymer, 230, 124058, 124058
• Unveiling alpha-Etherification Effects on the Aminolysis of alpha,alpha-Difluoroacetate Enables the Aminolysis Post-polymerization Modification of alpha,alpha-Difluoro-alpha- (aryloxy)acetate-Containing Polymers, Ryohei Kakuchi; Kiho Matsubara; Kota Fukasawa; Hideki Amii, 2021年06月, Macromolecules, 54, 13, 6204, 6213, 研究論文（学術雑誌）
• Computer-Aided Design of Postpolymerization Modification Reaction Based on Aminolysis of α,α-Difluoroacetate Esters, Ryohei Kakuchi; Kota Fukasawa; Moriya Kikuchi; Atsushi Narumi; Seigou Kawaguchi; Yao Li; Hyung Kim; Hideki Amii, 2021年01月12日, Macromolecules, 54, 1, 364, 372, 研究論文（学術雑誌）

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• 3P115 High stability of two-dimensional crystal of reconstituted bacteriorhodopsin in partially fluorinated phosphatidylcholine(03. Membrane proteins,Poster,The 52nd Annual Meeting of the Biophysical Society of Japan(BSJ2014)), Yoshino Masaru; Takahashi Hiroshi; Morita Kohei; Takagi Toshiyuki; Amii Hideki; Kanamori Toshiyuki; Sonoyama Masashi, 2014年, 生物物理, Seibutsu Butsuri, 54, 1, S268

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• 1P104 再構成膜におけるバクテリオロドプシンと部分フッ素化ホスファチジルコリンの低親和性(03.膜蛋白質,ポスター,日本生物物理学会年会第51回(2013年度)), Yoshino Masaru; Kanayama Kenji; Kikukawa Takashi; Takagi Toshiyuki; Takahashi Hiroshi; Yokoyama Yasunori; Amii Hideki; Kanamori Toshiyuki; Sonoyama Masashi, 2013年, 生物物理, Seibutsu Butsuri, 53, 1, S123

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• C-F結合を切る! : 有用フッ素化合物をつくる新プロセス, 網井 秀樹, 2001年05月01日, 有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN, 59, 5, 416, 417

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• Copper-Catalyzed Aromatic Trifluoromethylation via Group Transfer from Fluoral Derivatives, Kondo, Hideaki;Oishi, Masahiro;Fujikawa, Kenichi;Amii, Hideki, 2011年, ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, 353, 8, 1247, 1252

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• Recent Progress in Catalytic Aromatic Trifluoromethylation, Amii, Hideki, 2011年, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 69, 7, 752, 762
• A New Method for Aromatic Difluoromethylation: Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Decarboxylation Sequence from Aryl Iodides, Fujikawa, Kenichi;Fujioka, Yasutaka;Kobayashi, Akira;Amii, Hideki, 2011年, ORGANIC LETTERS, ORGANIC LETTERS, 13, 20, 5560, 5563

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• Perfluoroalkylation in flow microreactors: generation of perfluoroalkyllithiums in the presence and absence of electrophiles, Nagaki, Aiichiro;Tokuoka, Shinya;Yamada, Shigeyuki;Tomida, Yutaka;Oshiro, Kojun;Amii, Hideki;Yoshida, Jun-ichi, 2011年, ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 9, 21, 7559, 7563

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• Preparation, Structure, and Reactions of Trifluoroacetimidoyl Palladium(II) Complexes, Amii, Hideki;Kageyama, Katsuhiko;Kishikawa, Yosuke;Hosokawa, Tsuyoshi;Morioka, Ryo;Katagiri, Toshimasa;Uneyama, Kenji, 2012年, ORGANOMETALLICS, ORGANOMETALLICS, 31, 4, 1281, 1286

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• An Efficient Route to Difluoromethylated Pyridines, Fujikawa, Kenichi;Kobayashi, Akira;Amii, Hideki, 2012年, SYNTHESIS-STUTTGART, SYNTHESIS-STUTTGART, 44, 19, 3015, 3018

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• Effect of Partial Fluorination in the Myristoyl Groups on Thermal and Interfacial Properties of Dimyristoylphosphatidylcholine, Yoshino, Masaru;Takahashi, Hiroshi;Takagi, Toshiyuki;Baba, Teruhiko;Morita, Kohei;Amii, Hideki;Kanamori, Toshiyuki;Sonoyama, Masashi, 2012年, CHEMISTRY LETTERS, CHEMISTRY LETTERS, 41, 11, 1495, 1497

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• Non-ideal mixing of dimyristoylphosphatidylcholine with its partially fluorinated analogue in hydrated bilayers, Takahashi, Hiroshi;Yoshino, Masaru;Takagi, Toshiyuki;Amii, Hideki;Baba, Teruhiko;Kanamori, Toshiyuki;Sonoyama, Masashi, 2013年, CHEMICAL PHYSICS LETTERS, CHEMICAL PHYSICS LETTERS, 559, 107, 111

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• Physicochemical Studies of Bacteriorhodopsin Reconstituted in Partially Fluorinated Phosphatidylcholine Bilayers, Yoshino, Masaru;Kikukawa, Takashi;Takahashi, Hiroshi;Takagi, Toshiyuki;Yokoyama, Yasunori;Amii, Hideki;Baba, Teruhiko;Kanamori, Toshiyuki;Sonoyama, Masashi, 2013年, JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B, JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B, 117, 18, 5422, 5429

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• Formation and structure of a fluorinated [2.2]paracyclophan-1-ene, Amii, Hideki;Hayashi, Ryotaro;Seo, Motoharu;Katahira, Yukako;Kobayashi, Akira;Uneyama, Kenji, 2013年, JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, 152, 90, 93

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• Flow microreactor synthesis in organo-fluorine chemistry, Amii, Hideki;Nagaki, Aiichiro;Yoshida, Jun-ichi, 2013年, BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 9, 2793, 2802

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• Efficient Generation and Increased Reactivity in Cationic Gold via Bronsted Acid or Lewis Acid Assisted Activation of an Imidogold Precatalyst, Han, Junbin;Shimizu, Naoto;Lu, Zhichao;Amii, Hideki;Hammond, Gerald B.;Xu, Bo, 2014年, ORGANIC LETTERS, ORGANIC LETTERS, 16, 13, 3500, 3503

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• Highly Controlled Ring-Opening of Siloxydifluorocyclopropanes: A Versatile Route to Cyclic Fluoroketones, Kageshima, Yoshiya;Suzuki, Chiharu;Oshiro, Kojun;Amii, Hideki, 2015年, SYNLETT, SYNLETT, 26, 1, 63, 66

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• Enhancement of stereoselectivities in asymmetric synthesis using fluorinated solvents, auxiliaries, and catalysts, Sugiishi, Tsuyuka;Matsugi, Masato;Hamamoto, Hiromi;Amii, Hideki, 2015年, RSC ADVANCES, RSC ADVANCES, 5, 22, 17269, 17282

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• An Origin of Complicated Infrared Spectra of Perfluoroalkyl Compounds Involving a Normal Alkyl Group, Hasegawa, Takeshi;Shimoaka, Takafumi;Tanaka, Yuki;Shioya, Nobutaka;Morita, Kohei;Sonoyama, Masashi;Amii, Hideki;Takagi, Toshiyuki;Kanamori, Toshiyuki, 2015年, CHEMISTRY LETTERS, CHEMISTRY LETTERS, 44, 6, 834, 836

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• Carbon-carbon bond cleavage for Cu-mediated aromatic trifluoromethylations and pentafluoroethylations, Sugiishi, Tsuyuka;Amii, Hideki;Aikawa, Kohsuke;Mikami, Koichi, 2015年, BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 11, 2661, 2670

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• Surface properties of a single perfluoroalkyl group on water surfaces studied by surface potential measurements, Shimoaka, Takafumi;Tanaka, Yuki;Shioya, Nobutaka;Morita, Kohei;Sonoyama, Masashi;Amii, Hideki;Takagi, Toshiyuki;Kanamori, Toshiyuki;Hasegawa, Takeshi, 2016年, JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE, JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE, 483, 353, 359

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• Lateral Diffusion and Molecular Interaction in a Bilayer Membrane Consisting of Partially Fluorinated Phospholipids, Okamoto, Yoshiaki;Motegi, Toshinori;Morita, Kohei;Takagi, Toshiyuki;Amii, Hideki;Kanamori, Toshiyuki;Sonoyama, Masashi;Tero, Ryugo, 2016年, LANGMUIR, LANGMUIR, 32, 41, 10712, 10718

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• A Convenient Method for Catalytic Aromatic Pentafluoroethylation Using Potassium (Pentafluoroethyl)trimethoxyborate, Sugiishi, Tsuyuka;Kawauchi, Daisuke;Sato, Mizuki;Sakai, Tatsuya;Amii, Hideki, 2017年, SYNTHESIS-STUTTGART, SYNTHESIS-STUTTGART, 49, 8, 1874, 1878

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• Trifluoroethoxy-Coated Phthalocyanine Catalyzes Perfluoroalkylation of Alkenes under Visible-Light Irradiation, Matsuzaki, Kohei;Hiromura, Tomoya;Amii, Hideki;Shibata, Norio, 2017年, MOLECULES, MOLECULES, 22, 7

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• Predicting Counterion Effects Using a Gold Affinity Index and a Hydrogen Bonding Basicity Index, Lu, Zhichao;Han, Junbin;Okoromoba, Otome E.;Shimizu, Naoto;Amii, Hideki;Tormena, Claudio F.;Hammond, Gerald B.;Xu, Bo, 2017年, ORGANIC LETTERS, ORGANIC LETTERS, 19, 21, 5848, 5851

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• Study of Perfluoroalkyl Chain-Specific Band Shift in Infrared Spectra on the Chain Length, Shimoaka, Takafumi;Sonoyama, Masashi;Amii, Hideki;Takagi, Toshiyuki;Kanamori, Toshiyuki;Hasegawa, Takeshi, 2017年, JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 121, 44, 8425, 8431

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• Enolate-Based Strategies to Construct gem-Difluoromethylene Compounds, Amii, Hideki, 2017年, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 75, 11, 1125, 1132
• Nucleophilic fluoroalkylation/cyclization route to fluorinated phthalides, Inaba, Masanori;Sakai, Tatsuya;Shinada, Shun;Sugiishi, Tsuyuka;Nishina, Yuta;Shibata, Norio;Amii, Hideki, 2018年, BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 14, 182, 186

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• Stability of the two-dimensional lattice of bacteriorhodopsin reconstituted in partially fluorinated phosphatidylcholine bilayers, Takahashi, Hiroshi;Yoshino, Masaru;Morita, Kohei;Takagi, Toshiyuki;Yokoyama, Yasunori;Kikukawa, Takashi;Amii, Hideki;Kanamori, Toshiyuki;Sonoyama, Masashi, 2019年, BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA-BIOMEMBRANES, BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA-BIOMEMBRANES, 1861, 3, 631, 642

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• Solvent-Promoted Catalyst-Free Nucleophilic Fluoroalkylation of Aldehydes, Komoda, Kazuki;Shimokawa, Ai;Amii, Hideki, 2019年, CHEMISTRYSELECT, CHEMISTRYSELECT, 4, 8, 2374, 2378

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• Raman Optical Activity on a Solid Sample: Identification of Atropisomers of Perfluoroalkyl Chains Having a Helical Conformation and No Chiral Center, Shimoaka, Takafumi;Sonoyama, Masashi;Amii, Hideki;Takagi, Toshiyuki;Kanamori, Toshiyuki;Hasegawa, Takeshi, 2019年, JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 123, 18, 3985, 3991

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• Generation and applications of fluorobenzyl anions, Amii, Hideki, 2019年, ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 257
• Synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans through ring expansion of gem-difluorocyclopropyl ketones, Sugiishi, Tsuyuka;Matsumura, Chihori;Amii, Hideki, 2020年, ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 18, 18, 3459, 3462

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• Computer-Aided Design of Postpolymerization Modification Reaction Based on Aminolysis of alpha,alpha-Difluoroacetate Esters, Kakuchi, Ryohei;Fukasawa, Kota;Kikuchi, Moriya;Narumi, Atsushi;Kawaguchi, Seigou;Li, Yao;Kim, Hyung;Amii, Hideki, 2021年, MACROMOLECULES, MACROMOLECULES, 54, 1, 364, 372

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• Unveiling alpha-Etherification Effects on the Aminolysis of alpha,alpha-Difluoroacetate Enables the Aminolysis Post-polymerization Modification of alpha,alpha-Difluoro-alpha-(aryloxy)acetate-Containing Polymers, Kakuchi, Ryohei;Matsubara, Kiho;Fukasawa, Kota;Amii, Hideki, 2021年, MACROMOLECULES, MACROMOLECULES, 54, 13, 6204, 6213

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• Fundamental insights into aminolysis postpolymerization modification reaction of polymers featuring alpha,alpha-Difluoroacetate Esters, Kakuchi, Ryohei;Fukasawa, Kota;Chou, Li-Chieh;Kim, Hyung;Amii, Hideki, 2021年, POLYMER, POLYMER, 230

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• Fast-track computational access to reaction mechanisms provides comprehensive insights into aminolysis postpolymerization modification reactions, Matsubara, Kiho;Chou, Li-Chieh;Amii, Hideki;Kakuchi, Ryohei, 2022年, MOLECULAR SYSTEMS DESIGN & ENGINEERING, MOLECULAR SYSTEMS DESIGN & ENGINEERING, 7, 10, 1263, 1276

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• 触媒的芳香族トリフルオロメチル化反応：最近の進展, 網井 秀樹, 2011年, 有機合成化学協会誌, Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 69, 7, 752, 762
• Effect of Partial Fluorination in the Myristoyl Groups on Thermal and Interfacial Properties of Dimyristoylphosphatidylcholine, YOSHINO Masaru;TAKAHASHI Hiroshi;TAKAGI Toshiyuki;BABA Teruhiko;MORITA Kohei;AMII Hideki;KANAMORI Toshiyuki;SONOYAMA Masashi, 2012年11月, Chemistry letters, 41, 11, 1495, 1497
• 22aBW-1 部分フッ素化リン脂質膜に再構成したバクテリオロドプシンが形成する六方格子構造の熱安定性, 高橋 浩;吉野 賢;高木 俊之;菊川 峰志;網井 秀樹;金森 敏幸;園山 正史, 2016年, 日本物理学会講演概要集, Meeting Abstracts of the Physical Society of Japan, 71.1, 0, 3261
• Effect of Partial Fluorination in the Myristoyl Groups on Thermal and Interfacial Properties of Dimyristoylphosphatidylcholine, Yoshino Masaru;Takahashi Hiroshi;Takagi Toshiyuki;Baba Teruhiko;Morita Kohei;Amii Hideki;Kanamori Toshiyuki;Sonoyama Masashi, 2012年, Chemistry Letters, Chemistry Letters, 41, 11, 1495, 1497
• An Origin of Complicated Infrared Spectra of Perfluoroalkyl Compounds Involving a Normal Alkyl Group, Hasegawa Takeshi;Shimoaka Takafumi;Tanaka Yuki;Shioya Nobutaka;Morita Kohei;Sonoyama Masashi;Amii Hideki;Takagi Toshiyuki;Kanamori Toshiyuki, 2015年, Chemistry Letters, Chemistry Letters, 44, 6, 834, 836
• 進化し続ける芳香族トリフルオロメチル化法, 網井 秀樹, 2014年, ファルマシア, Farumashia, 50, 1, 19, 23
• Enolate-Based Strategies to Construct gem-Difluoromethylene Compounds, 網井 秀樹, 2017年, 有機合成化学協会誌, Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 75, 11, 1125, 1132
• Fluorous Property of a Short Perfluoroalkyl-Containing Compound Realized by Self-Assembled Monolayer Technique on a Silicon Substrate, Kise Ryuma;Fukumi Aki;Shioya Nobutaka;Shimoaka Takafumi;Sonoyama Masashi;Amii Hideki;Takagi Toshiyuki;Kanamori Toshiyuki;Eda Kazuo;Hasegawa Takeshi, 2019年04月, Bulletin of the Chemical Society of Japan, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 92, 4, 785, 789
• Thermotropic Transition Behaviors of Novel Partially Fluorinated Dimyristoylphosphatidylcholines with Different Perfluoroalkyl Chain Lengths, Morita Kohei;Horikoshi Miki;Yanagi Tamami;Takagi Toshiyuki;Takahashi Hiroshi;Amii Hideki;Hasegawa Takeshi;Sonoyama Masashi, 2019年09月, Chemistry Letters, Chemistry Letters, 48, 9, 1105, 1108
• Physicochemical studies of bacteriorhodopsin reconstituted in partially fluorinated phosphatidylcholine bilayers., Yoshino Masaru;Kikukawa Takashi;Takahashi Hiroshi;Takagi Toshiyuki;Yokoyama Yasunori;Amii Hideki;Baba Teruhiko;Kanamori Toshiyuki;Sonoyama Masashi, 2013年04月29日, The journal of physical chemistry. B, The journal of physical chemistry. B, 117, 18

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• Flow microreactor synthesis in organo-fluorine chemistry., Amii Hideki;Nagaki Aiichiro;Yoshida Jun-Ichi, 2013年12月05日, Beilstein journal of organic chemistry, Beilstein journal of organic chemistry, 9

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• Carbon-carbon bond cleavage for Cu-mediated aromatic trifluoromethylations and pentafluoroethylations., Sugiishi Tsuyuka;Amii Hideki;Aikawa Kohsuke;Mikami Koichi, 2015年12月18日, Beilstein journal of organic chemistry, Beilstein journal of organic chemistry, 11

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• Surface properties of a single perfluoroalkyl group on water surfaces studied by surface potential measurements., Shimoaka Takafumi;Tanaka Yuki;Shioya Nobutaka;Morita Kohei;Sonoyama Masashi;Amii Hideki;Takagi Toshiyuki;Kanamori Toshiyuki;Hasegawa Takeshi, 2016年08月22日, Journal of colloid and interface science, Journal of colloid and interface science, 483

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• Lateral Diffusion and Molecular Interaction in a Bilayer Membrane Consisting of Partially Fluorinated Phospholipids., Okamoto Yoshiaki;Motegi Toshinori;Morita Kohei;Takagi Toshiyuki;Amii Hideki;Kanamori Toshiyuki;Sonoyama Masashi;Tero Ryugo, 2016年10月04日, Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 32, 41

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• Trifluoroethoxy-Coated Phthalocyanine Catalyzes Perfluoroalkylation of Alkenes under Visible-Light Irradiation., Matsuzaki Kohei;Hiromora Tomoya;Amii Hideki;Shibata Norio, 2017年07月07日, Molecules (Basel, Switzerland), Molecules (Basel, Switzerland), 22, 7

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• Study of Perfluoroalkyl Chain-Specific Band Shift in Infrared Spectra on the Chain Length., Shimoaka Takafumi;Sonoyama Masashi;Amii Hideki;Takagi Toshiyuki;Kanamori Toshiyuki;Hasegawa Takeshi, 2017年10月25日, The journal of physical chemistry. A, The journal of physical chemistry. A, 121, 44

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• Predicting Counterion Effects Using a Gold Affinity Index and a Hydrogen Bonding Basicity Index., Lu Zhichao;Han Junbin;Okoromoba Otome E;Shimizu Naoto;Amii Hideki;Tormena Cláudio F;Hammond Gerald B;Xu Bo, Organic letters, Organic letters, 19, 21

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• Nucleophilic fluoroalkylation/cyclization route to fluorinated phthalides., Inaba Masanori;Sakai Tatsuya;Shinada Shun;Sugiishi Tsuyuka;Nishina Yuta;Shibata Norio;Amii Hideki, 2018年01月19日, Beilstein journal of organic chemistry, Beilstein journal of organic chemistry, 14

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• Stability of the two-dimensional lattice of bacteriorhodopsin reconstituted in partially fluorinated phosphatidylcholine bilayers., Takahashi Hiroshi;Yoshino Masaru;Morita Kohei;Takagi Toshiyuki;Yokoyama Yasunori;Kikukawa Takashi;Amii Hideki;Kanamori Toshiyuki;Sonoyama Masashi, 2018年12月22日, Biochimica et biophysica acta. Biomembranes, Biochimica et biophysica acta. Biomembranes, 1861, 3

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• Raman Optical Activity on a Solid Sample: Identification of Atropisomers of Perfluoroalkyl Chains Having a Helical Conformation and No Chiral Center., Shimoaka Takafumi;Sonoyama Masashi;Amii Hideki;Takagi Toshiyuki;Kanamori Toshiyuki;Hasegawa Takeshi, 2019年03月27日, The journal of physical chemistry. A, The journal of physical chemistry. A, 123, 18

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• Comparison of two different partially fluorinated phosphatidylcholines with the perfluorobutyl group on thermotropic properties of the bilayer membrane and reconstituted bacteriorhodopsin., Yanagi Tamami;Takagi Toshiyuki;Takahashi Hiroshi;Kikukawa Takashi;Amii Hideki;Sonoyama Masashi, 2019年05月22日, Biophysical reviews, Biophysical reviews, 11, 3

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• Synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans through ring expansion of gem-difluorocyclopropyl ketones., Sugiishi Tsuyuka;Matsumura Chihori;Amii Hideki, 2020年03月05日, Organic & biomolecular chemistry, Organic & biomolecular chemistry, 18, 18

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• Thermotropic Transition Behaviors of Novel Partially Fluorinated Dimyristoylphosphatidylcholines with Different Perfluoroalkyl Chain Lengths, Morita, Kohei;Horikoshi, Miki;Yanagi, Tamami;Takagi, Toshiyuki;Takahashi, Hiroshi;Amii, Hideki;Hasegawa, Takeshi;Sonoyama, Masashi, 2019年, CHEMISTRY LETTERS, CHEMISTRY LETTERS, 48, 9, 1105, 1108

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• Thermodynamic study on hydrated bilayers of ether-linked phosphatidylcholines with terminal perfluorobutyl group, Masaya Miyazaki; Chika Arisaka; Ai Nakagawara; Nanako Sasaki; Hiroshi Takahashi; Toshiyuki Takagi; Hideki Amii; Masashi Sonoyama, 2024年02月, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, 1866, 2, 184261, 184261, 研究論文（学術雑誌）

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• Alkylation and silylation of α-fluorobenzyl anion intermediates, Taku Kitahara; Yuta Tagami; Yuto Haga; Santos Fustero; Tsuyuka Sugiishi; Hideki Amii, 2023年11月, Organic & Biomolecular Chemistry, 研究論文（学術雑誌）

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• Copper‐Catalyzed Aromatic Trifluoromethylation and the Related Transformations, Hideki Amii, 2023年07月25日, The Chemical Record, e202300154, 研究論文（学術雑誌）

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• Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source, Tsuyuka Sugiishi; Ryohei Motegi; Hideki Amii, 2023年06月04日, Synthesis, 55, 13, 1984, 1995, 研究論文（学術雑誌）

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• Comparison of functionality and structural stability of bacteriorhodopsin reconstituted in partially fluorinated dimyristoylphosphatidylcholine liposomes with different perfluoroalkyl chain lengths, Hashimoto, Mami;Murai, Yuka;Morita, Kohei;Kikukawa, Takashi;Takagi, Toshiyuki;Takahashi, Hiroshi;Yokoyama, Yasunori;Amii, Hideki;Sonoyama, Masashi, 2021年, BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA-BIOMEMBRANES, BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA-BIOMEMBRANES, 1863, 10

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• Intramolecular Cyclization of N -Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source, Sugiishi, Tsuyuka;Motegi, Ryohei;Amii, Hideki, 2023年, SYNTHESIS-STUTTGART, SYNTHESIS-STUTTGART, 55, 13, 1984, 1995

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• Copper-Catalyzed Aromatic Trifluoromethylation and the Related Transformations, Amii, Hideki, 2023年, CHEMICAL RECORD, CHEMICAL RECORD

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• Comparison of functionality and structural stability of bacteriorhodopsin reconstituted in partially fluorinated dimyristoylphosphatidylcholine liposomes with different perfluoroalkyl chain lengths., Hashimoto Mami;Murai Yuka;Morita Kohei;Kikukawa Takashi;Takagi Toshiyuki;Takahashi Hiroshi;Yokoyama Yasunori;Amii Hideki;Sonoyama Masashi, 2021年06月, Biochimica et biophysica acta. Biomembranes, Biochimica et biophysica acta. Biomembranes, 1863, 10

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• Copper-Catalyzed Aromatic Trifluoromethylation and the Related Transformations., Amii Hideki, 2023年07月, Chemical record (New York, N.Y.), Chemical record (New York, N.Y.), 23, 9

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• Thermodynamic study on hydrated bilayers of ether-linked phosphatidylcholines with terminal perfluorobutyl group., Miyazaki Masaya;Arisaka Chika;Nakagawara Ai;Sasaki Nanako;Takahashi Hiroshi;Takagi Toshiyuki;Amii Hideki;Sonoyama Masashi, 2023年12月, Biochimica et biophysica acta. Biomembranes, Biochimica et biophysica acta. Biomembranes, 1866, 2

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MISC

• 触媒的芳香族トリフルオロメチル化とその関連技術, 網井 秀樹, 2019年08月, 化学工業, 70, 8, 586, 591
• 進化し続ける芳香族トリフルオロメチル化法, 網井 秀樹, 2014年, ファルマシア, 50, 1, 19, 23

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• 急進展する有機フッ素化学, 網井 秀樹, 2014年, 化学と工業, 67, 1, 45
• Ruppert-Prakash試薬(CF3SiMe3)の新しい使い方, 網井 秀樹, 2014年, Fluorous Topics, 1, 1, 4-6.
• 便利！ 汎用試薬を使うトリフルオロメチル化反応, 杉石露佳; 網井秀樹, 2017年, 化学, 72, 1, 66, 67
• 「芳香族トリフルオロメチル化：触媒反応の新設計」, 網井 秀樹, 2012年, Organometallic News,, 3, 76, 81
• 「フッ素系アルコールを使う不斉反応」, 網井 秀樹, 2011年, 月刊ファインケミカル, Fine chemicals, 40, 1, 16, 24
• 芳香族ジフルオロメチル化の進展, 網井 秀樹, 2020年02月, 月刊ファインケミカル, 月刊ファインケミカル, 49, 2, 39, 48, 記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
• パーフルオロアルキル鎖特有のねじれ構造に起因するアトロプ異性体のラマン分光イメージング法による識別, 下赤卓史; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 長谷川健, 2018年08月29日, 日本分析化学会年会講演要旨集, 日本分析化学会年会講演要旨集, 67th, 120
• ラマン分光法によるパーフルオロアルキル鎖のねじれ構造解析, 下赤卓史; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 長谷川健, 2018年03月06日, 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 98th, ROMBUNNO.4E1‐04
• フッ素系自己組織化単分子膜の構造が表面撥水性に与える影響, 黄瀬隆磨; 塩谷暢貴; 下赤卓史; 森田康平; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 枝和男; 長谷川健, 2017年11月14日, フッ素化学討論会講演要旨集, フッ素化学討論会講演要旨集, 40th, 40‐41
• 部分フッ素化ジパルミトイルホスファチジルコリンのパーフルオロアルキル鎖長に依存した脂質二分子膜の構造と相転移挙動, 柳瑶美; 茂木俊憲; 高橋浩; 高木俊之; 網井秀樹; 長谷川健; 金森敏幸; 園山正史, 2017年11月14日, フッ素化学討論会講演要旨集, フッ素化学討論会講演要旨集, 40th, 104‐105
• パーフルオロアルキル鎖長に依存した部分フッ素化リン脂質二分子膜の相転移挙動, 柳瑶美; 堀越未希; 茂木俊憲; 高木俊之; 高橋浩; 網井秀樹; 長谷川健; 金森敏幸; 園山正史, 2017年06月23日, 生体分子科学討論会講演要旨集, 生体分子科学討論会講演要旨集, 44th, 78
• 部分フッ素化ミリスチン酸単分子膜の構造が表面撥水性に与える影響, 黄瀬隆磨; 塩谷暢貴; 下赤卓史; 森田康平; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 枝和男; 長谷川健, 2017年05月13日, 分析化学討論会講演要旨集, 分析化学討論会講演要旨集, 77th, 81
• A Convenient Method for Catalytic Aromatic Pentafluoroethylation Using Potassium (Pentafluoroethyl) trimethoxyborate (vol 49, pg 1874, 2017), Tsuyuka Sugiishi; Daisuke Kawauchi; Mizuki Sato; Tatsuya Sakai; Hideki Amii, 2017年04月, SYNTHESIS-STUTTGART, 49, 8, E3, E3, その他
• パーフルオロアルキル化合物が示す鎖長に依存するCF伸縮振動バンド特有のシフト, 下赤卓史; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 長谷川健, 2017年03月03日, 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 97th, ROMBUNNO.2B1‐02
• 部分フッ素化ミリスチン酸単分子膜の分子パッキングが表面撥水性に与える影響, 黄瀬隆磨; 塩谷暢貴; 下赤卓史; 森田康平; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 枝和男; 長谷川健, 2017年03月03日, 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 97th, ROMBUNNO.3B4‐30
• 新規部分フッ素化ジパルミトイルホスファチジルコリンの熱物性におけるパーフルオロアルキル鎖長依存性, 柳瑶美; 茂木俊憲; 高木俊之; 高橋浩; 網井秀樹; 長谷川健; 金森敏幸; 園山正史, 2017年03月03日, 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 97th, ROMBUNNO.3B4‐38
• 膜タンパク質研究に資する新規部分フッ素化リン脂質ライブラリーの構築:二本鎖脂質の熱物性におけるパーフルオロアルキル鎖長依存性, 柳瑶美; 茂木俊憲; 高木俊之; 高橋浩; 網井秀樹; 長谷川健; 金森敏幸; 園山正史, 2016年09月29日, フッ素化学討論会講演要旨集, フッ素化学討論会講演要旨集, 39th, 72‐73
• 単一のパーフルオロアルキル基が示す界面物性, 下赤卓史; 田中悠基; 森田康平; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 長谷川健, 2016年09月29日, フッ素化学討論会講演要旨集, フッ素化学討論会講演要旨集, 39th, 30‐31
• 新規部分フッ素化リン脂質ライブラリーの構築:膜タンパク質バクテリオロドプシン研究への応用, 吉野賢; 橋本麻美; 堀越未希; 村井裕佳; 森田康平; 柳瑶美; 茂木俊憲; 菊川峰志; 高木俊之; 高橋浩; 網井秀樹; 金森敏幸; 園山正史, 2016年09月29日, フッ素化学討論会講演要旨集, フッ素化学討論会講演要旨集, 39th, 74‐75
• 部分フッ素化ミリスチン酸の分子凝集に与えるカドミウムイオン添加の影響, 黄瀬隆磨; 下赤卓史; 森田康平; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 長谷川健, 2016年09月29日, フッ素化学討論会講演要旨集, フッ素化学討論会講演要旨集, 39th, 84‐85
• パーフルオロアルキル鎖特有の連成振動を考慮したラマンバンドの帰属, 下赤卓史; 泉直毅; 田中悠基; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 長谷川健, 2016年09月29日, フッ素化学討論会講演要旨集, フッ素化学討論会講演要旨集, 39th, 86‐87
• 部分フッ素化リン脂質の膜構造の特徴とその膜に再構成したバクテリオロドプシンの二次元格子の熱安定性, 高橋浩; 吉野賢; 高木俊之; 菊川峰志; 網井秀樹; 金森敏幸; 園山正史, 2016年06月, KEK Proceedings (Web), KEK Proceedings (Web), 2016-2, 388 (WEB ONLY)
• 部分フッ素化リン脂質膜に再構成したバクテリオロドプシンが形成する六方格子構造の熱安定性, 高橋浩; 吉野賢; 高木俊之; 菊川峰志; 網井秀樹; 金森敏幸; 園山正史, 2016年03月22日, 日本物理学会講演概要集(CD-ROM), 日本物理学会講演概要集(CD-ROM), 71, 1, ROMBUNNO.22ABW‐1, 3261

  DOI
• アシル鎖末端をパーフルオロアルキル基で置換した部分フッ素化ジパルミトイルホスファチジルコリンの合成と膜物性の解析, 柳瑶美; 高木俊之; 高橋浩; 網井秀樹; 金森敏幸; 園山正史, 2016年03月10日, 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 96th, ROMBUNNO.4B8‐17
• 部分フッ素化リン脂質を利用した膜タンパク質研究の展開, 園山正史; 吉野賢; 村井裕佳; 森田康平; 菊川峰志; 高木俊之; 高橋浩; 網井秀樹; 金森敏幸, 2015年05月26日, 日本蛋白質科学会年会プログラム・要旨集, 日本蛋白質科学会年会プログラム・要旨集, 15th, 122
• アシル基末端に異なる長さのパーフルオロアルキル基を導入したリン脂質DMPCの膜物性と膜構造, 森田康平; 高橋浩; 網井秀樹; 園山正史; 高木俊之; 金森敏幸, 2015年, 物構研サイエンスフェスタ要旨集, 物構研サイエンスフェスタ要旨集, 3rd, 85
• 疎水鎖末端をパーフルオロアルキル基に置換したDMPC脂質二分子膜中の膜タンパク質の構造・機能・安定性 2.DMPCを含む二成分系混合膜におけるバクテリオロドプシンの分配挙動, 堀越未希; 吉野賢; 金山賢治; 森田康平; 高橋浩; 網井秀樹; 菊川峰志; 高木俊之; 金森敏幸; 園山正史, 2015年, 分子科学討論会講演プログラム&要旨(Web), 分子科学討論会講演プログラム&要旨(Web), 9th, ROMBUNNO.3P089 (WEB ONLY)
• 疎水鎖末端をパーフルオロアルキル基に置換したDMPC脂質二分子膜中の膜タンパク質の構造・機能・安定性 1.パーフルオロアルキル基によるバクテリオロドプシンの安定化, 橋本麻美; 村井裕佳; 森田康平; 高橋浩; 網井秀樹; 菊川峰志; 高木俊之; 金森敏幸; 園山正史, 2015年, 分子科学討論会講演プログラム&要旨(Web), 分子科学討論会講演プログラム&要旨(Web), 9th, ROMBUNNO.3P088 (WEB ONLY)
• リン脂質のアシル鎖の部分フッ素化による再構成バクテリオロドプシンの二次元結晶の安定化, 吉野賢; 高橋浩; 森田康平; 高木俊之; 網井秀樹; 金森敏幸; 園山正史, 2014年05月26日, 日本蛋白質科学会年会プログラム・要旨集, 日本蛋白質科学会年会プログラム・要旨集, 14th, 120
• パーフルオロアルキル鎖長の異なるDMPCアナログ分子の合成と膜物性の解析, 森田康平; 高橋浩; 網井秀樹; 園山正史; 高木俊之; 金森敏幸; 長谷川健, 2014年03月12日, 日本化学会講演予稿集, 日本化学会講演予稿集, 94th, 3, 766
• パーフルオロアルキル基を導入したDimyristoylphosphatidylcholine二分子膜の物性・構造, 森田康平; 高橋浩; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 長谷川健; 園山正史, 2014年, 分子科学討論会講演プログラム&要旨(Web), 分子科学討論会講演プログラム&要旨(Web), 8th, ROMBUNNO.2P074 (WEB ONLY)
• 部分フッ素化リン脂質を含む二成分系リン脂質混合膜における膜タンパク質バクテリオロドプシンの分配挙動, 吉野賢; 金山賢治; 高橋浩; 高木俊之; 菊川峰志; 横山泰範; 網井秀樹; 金森敏之; 園山正史, 2013年06月07日, 生体分子科学討論会講演要旨集, 生体分子科学討論会講演要旨集, 40th, 84, 85
• 部分フッ素化リン脂質・非フッ素化リン脂質二成分混合膜に再構成したバクテリオロドプシンの脂質選択性, 吉野賢; 菊川峰志; 高橋浩; 高木俊之; 網井秀樹; 金森敏幸; 園山正史, 2013年05月31日, 日本蛋白質科学会年会プログラム・要旨集, 日本蛋白質科学会年会プログラム・要旨集, 13th, 59
• 部分フッ素化リン脂質膜中に再構成したバクテリオロドプシンの光サイクルと二次元格子構造について, 高橋浩; 吉野賢; 菊川峰志; 高木俊之; 横山泰範; 網井秀樹; 馬場照彦; 金森敏幸; 園山正史, 2013年, 物構研サイエンスフェスタ要旨集, 物構研サイエンスフェスタ要旨集, 1st, 57
• ホスファチジルコリン脂質膜の物性・構造に対するアシル鎖へのフッ素原子導入効果, 吉野賢; 高橋浩; 高木俊之; 馬場照彦; 森田康平; 網井秀樹; 金森敏幸; 園山正史, 2012年, 分子科学討論会講演プログラム&要旨(Web), 分子科学討論会講演プログラム&要旨(Web), 6th, ROMBUNNO.4P055 (WEB ONLY)
• 新規部分フッ素化リン脂質F4‐DMPC二重膜の熱物性と膜の安定性, 上治瑛; 吉野賢; 高橋浩; 高木俊之; 網井秀樹; 馬場照彦; 金森敏幸; 園山正史, 2011年09月12日, 日本化学会バイオテクノロジー部会シンポジウム講演要旨集, 日本化学会バイオテクノロジー部会シンポジウム講演要旨集, 14th, 198
• 有機フッ素化合物の合成：より環境に優しく，安全に！, 網井秀樹, 2021年08月, 化学と工業, Chemistry and Chemical Industry, 74, 8, 593, 593, 記事・総説・解説・論説等（その他）
• 部分フッ素化リン脂質F4-DMPC膜に再構成した膜タンパク質バクテリオロドプシンの2次元格子の安定性, 高橋浩; 吉野賢; 森田康平; 高木俊之; 横山泰範; 菊川峰志; 網井秀樹; 金森敏幸; 園山正史; 園山正史; 園山正史, 2019年, KEK Progress Report (Web), 2019-7
• 擬環状エーテル型脂質のフッ素化が膜物性および膜タンパク質の構造・機能に及ぼす影響, 川原るい; 高木俊之; 高橋浩; 菊川峰志; 網井秀樹; 園山正史; 園山正史; 園山正史, 2019年, フッ素化学討論会講演要旨集, 42nd
• パーフルオロアルキル鎖のねじれ構造に起因するアトロプ異性のラマン分光法による識別, 下赤卓史; 園山正史; 網井秀樹; 高木俊之; 金森敏幸; 長谷川健, 2018年, フッ素化学討論会講演要旨集, 41st
• 部分フッ素化リン脂質二分子膜の熱物性, 森田康平; 柳瑶美; 堀越未希; 高木俊之; 高橋浩; 網井秀樹; 茂木俊憲; 茂木俊憲; 金森敏幸; 長谷川健; 園山正史; 園山正史; 園山正史, 2018年, フッ素化学討論会講演要旨集, 41st
• 臭化アリールを用いる触媒的芳香族ペルフルオロアルキル化反応, 小茂田和希; 久保田結衣; 杉石露佳; 芹澤宏希; 相川光介; 三上幸一; 網井秀樹, 2016年, 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 96th

書籍等出版物

• Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 分担執筆, Ethyl (hexyl) 2.2-difluoro(trimethylsilyl)ethyl acetate, John Wiley & Sons, 2014年, RN01647
• “Fluorine-Containing Synthons”, ACS Symposium Series 911 (Vadim A. Soloshonok Ed.), 網井 秀樹, Chap. 27. Mg-Promoted Selective C-F Bond Cleavage: A General and Efficient Access to Difluoroenol Silyl Ethers and Their Derivatives., American Chemical Society
• 「炭素とケイ素の元素科学」（海野雅史編集、松本英之・大谷朝男監修）, 網井秀樹; 鈴木千春; 高橋綾, 「フッ素の化学」, 群馬大学エレメント・イノベーションプロジェクト, 2014年03月
• 有機フッ素化合物の最新動向 最近のフルオロアルキル化剤の動向., 分担執筆, 網井 秀樹, pp.15-28, シーエムシー出版, 2018年
• 「フッ素化：C–F結合の構築」 最新フッ素化学—基礎と応用（第２章）, 分担執筆, 網井 秀樹, 72–103, 日本学術振興会フッ素化学第155委員会編(三共出版), 2010年
• 第８章「炭素—フッ素結合の活性化」, 分担執筆, 網井 秀樹, 117–124, 不活性結合・不活性分子の活性化—革新的な分子変換反応の開拓(CSJカレントレビュー ), 日本化学会編 (化学同人), 2011年
• 「第２章 有機フッ素化合物の合成反応」, 分担執筆, 網井 秀樹, pp. 121–124, 133–136, 144–147, 269–273, 282–285, フッ素化学入門2015—フッ素化合物の合成法, 日本学術振興会フッ素化学第155委員会編（三共出版）,, 2015年
• Perfluoroalkyl Substances : Synthesis, Applications, Challenges and Regulations, 分担執筆, 網井 秀樹, Chap.3 Perfluoroalkyl Compounds for Industrial and Other Applications Pages 66-112, RSC Publishing, 2022年08月15日, ISBN: 9781839165689
• 新しい農薬原体・キー中間体の創製2022, 分担執筆, 網井 秀樹, 第8章 芳香族ジフルオロメチル化の進歩, シーエムシー出版, 2022年01月31日, ISBN: 9784781316611
• 有機合成のための新触媒反応101, 分担執筆, 網井秀樹, 「16. カルボニル基のペルフルオロアルキル化フッ素化」，「38. オレフィン，アセチレ ンのフルオロ官能基化」，「41. オレフィン，アセチレンのペルフルオロアルキル化」， 「61. C-F結合の形成」, 東京化学同人, 2021年11月
• フローマイクロ合成の最新動向, 分担執筆, 網井秀樹, 第13章 フッ素化, シーエムシー出版, 2021年08月, vii, 254p, ISBN: 9784781316154
• Middle Molecular Strategy-Flow Synthesis to Functional Molecules, 分担執筆, Hideki Amii, Chap.19 Recent Advances in the Integrated Microflow Synthesis of Organofluorine Compounds, Springer, 2021年07月
• 高分子材料の分解制御技術, 分担執筆, 網井秀樹, 第14章 フッ素材料の精密分解, シーエムシー出版, 2024年04月, ISBN: 9784781317953
• フッ素の特性が織りなす分子変換・材料化学（CSJカレントレビュー47）, 分担執筆, 網井秀樹, PART Ⅰ 基礎概念と研究現場, 2章 フッ素化学基礎の基礎, Basic concept-2 有機フッ素化学の基礎; PART Ⅱ 研究最前線, 12章 芳香族トリフルオロメチル化, 化学同人, 2024年01月, ISBN: 9784759814071

講演・口頭発表等

• Recent Progress in Aromatic Fluoroalkylation, AMII Hideki, International Conference on Chemical Sciences and Nanomaterials (ICCSN2019), 2019年03月09日, 英語, 国際会議
• Generation and Applications of Fluorobenzyl Anions, AMII Hideki, International Congress on Pure & Applied Chemistry Yangon (ICPAC Yangon 2019), 2019年08月06日, 英語, 国際会議
• Selective Transformations of Perfluoro Compounds by Flow-Microreactors, AMII Hideki, International Symposium on Fluorous Technologies 2019 (ISoFT19), 2019年08月10日, 英語, 国際会議
• Recent Progress in Aromatic Difluoromethylation, AMII Hideki, France-Japan Joint Forum on Organofluorine Chemistry for Future Pharmaceutical/Agricultural and Material Sciences, 2019年11月13日, 英語, 国際会議
• Synthetic Organofluorine Chemistry toward Materials, AMII Hideki, S-Membrane International Conference 2019, 2019年09月06日, 英語, 国際会議
• 有機フッ素化合物:基礎から最近の合成技術まで, 網井 秀樹, 日本化学会化学技術基礎講座2019 製品開発に必要な有機合成化学の基礎, 2019年10月01日, 日本語, 国内会議
• 急進展する有機フッ素化合物の触媒的合成, 網井 秀樹, 第34回農薬デザイン研究会, 2019年11月08日, 日本語, 国内会議
• Generation and Applications of Fluorobenzyl Anions, Hideki Amii, 257th American Chemical Society (ACS) National Meeting & Exposition, 2019年03月31日, 英語, 国際会議
• クロスカップリング反応による有機フッ素化合物の合成, 網井 秀樹, 北関東官学 研究会 複合材料懇話会, 2012年12月07日
• フッ素化合物合成におけるマイクロフロー・テクノロジー：最近の進展, 網井 秀樹, 近畿化学協会フロー・マイクロ合成研究会・第27回公開講演会, 2013年08月02日
• 脱炭酸反応によるジフルオロメチレン化合物の新合成戦略, 網井 秀樹, 名古屋工 業大学ナノライフものづくり研究会, 2014年03月26日
• 触媒的芳香族トリフルオロメチル化と関連反応の新開発, 網井 秀樹, 日本化学会関東支部埼玉地区学術講演会,, 2015年11月28日
• 有機フッ素化合物の触媒的合成：技術開発と展開, 網井 秀樹, 有機合成化学協会中国四国支部第77回パネル討論会, 2018年05月19日, 日本語, 国内会議
• Recent Progress in Catalytic Aromatic Fluoroalkylation., Hideki Amii, 11th National Meeting on Fluorine Chemistry, Shanghai, 2010年10月
• New Chiral Phosphine Ligands with Fluoro Alcohol Moieties for Transition Metal-Catalyzed Asymmetric Transformation., Hideki Amii, 第8回日中フッ素化学工業会議ファインケミカル部門, 2010年06月
• Recent Advances in Cu-Catalyzed Aromatic Trifluoromethylation., Hideki Amii, The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem), 2010年12月
• A New Strategy for the Synthesis of Difluoromethylated Aromatics., Hideki Amii, 20th International Symposium on Fluorine Chemistry (ISFC-2012), 2012年07月
• Recent Advances in Cu-Catalyzed Aromatic Fluoroalkylation., Hideki Amii, Valencia Fluorine Days –Symposium on Fluorine Chemistry–, 2012年05月
• A Unique Approach to the Synthesis of Difluoromethylated Aromatics., Hideki Amii, 17th Malaysian Chemical Congress (17MCC), Kuala Lumpur, 2012年10月
• Catalytic Aromatic Trifluoromethylation and Related Reactions, Hideki Amii, 4th International Fluorine Workshop, 2013年04月
• Generation and Synthetic Applications of Trifluoromethyl Isobenzofurans, Hideki Amii, Vietnam Malaysia International Chemical Congress (VMICC), 2014年11月
• New Strategies for Aromatic Fluoroalkylation, Hideki Amii, Japan-Russia Joint Seminar on Fluorine Chemistry,, 2014年12月
• Decarboxylative Route to Difluoromethylene Compounds., Hideki Amii, 21st International Symposium on Fluorine Chemistry & International Symposium on Fluorous Technologies 2015 (21st ISFC_ISoFT), 2015年08月
• Ingenious Decarboxylative Route to Organofluorine Compounds., Hideki Amii, The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem), 2015年12月, 英語
• A Convenient Decarboxylative Route to Difluoromethylene Compounds, Hideki Amii, Symposium on Organic Reactions (ISOR-12), 2016年04月
• Selective Synthesis of gem-Difluoromethylene Compounds., Hideki Amii, 18th European Symposium on Fluorine Chemistry, 2016年08月, 英語, 国際会議
• Recent Progress in Catalytic Aromatic Trifluoromethylation., Hideki Amii, 3rd International Conference on Past and Present Research Systems of Green Chemistry, 2016年09月, 英語, 国際会議
• Catalytic Aromatic Trifluoromethylation and the Related Reactions., Hideki Amii, Seminar at LHFA, Université Paul Sabatier, 2016年10月
• Recent Progress in Nucleophilic Fluoroalkylations., Hideki Amii, 14th National Meeting on Fluorine Chemistry, 2016年11月, 英語, 国際会議
• Recent Progress in Catalytic Aromatic Trifluoromethylation., Hideki Amii, International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2016 (C&FC 2016), 2016年11月, 英語, 国際会議
• Recent Progress in Catalytic Aromatic Fluoroalkylation., Hideki Amii, The 8th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VIII), 2017年09月
• Recent Progress in Nucleophilic Fluoroalkylations., Hideki Amii, Seminar, Universidad Valencia,, 2018年02月
• Synthesis and Reactions of Fluorinated Benzocyclobutenone Derivatives., Hideki Amii, 22nd International Symposium on Fluorine Chemistry 2018 (22nd ISFC), 2018年07月, 英語, Oxford, UK, 国際会議
• Synthesis and Reactions of Fluorinated Benzocyclobutenone Derivatives, Hideki Amii, International Congress on Pure & Applied Chemistry Langkawi (ICPAC Langkawi 2018), 2018年11月, 英語, 国際会議
• Generation and Applications of Monofluorobenzyl Anions., Hideki Amii, The 13th International Symposium Symposium on Organic Reactions (ISOR-13), 2018年11月24日, 日本語
• Recent Progress of Aromatic Difluoromethylation and the Related Reactions., Hideki Amii, 1st International Symposium of Soft Molecular Activation Research Center (SMARC), 2018年09月
• 触媒的芳香族トリフルオロメチル化と関連反応の開発., 網井 秀樹, 最新化学談話シリーズ, 九州大学理学部, 2016年12月
• 急進展する有機フッ素化合物の合成, 網井 秀樹, 第15回有機合成化学談話会（湯河原セミナー）, 2017年09月
• 触媒的芳香族トリフルオロメチル化反応：最近の進展, 網井 秀樹, 平成23年度触媒学会 ファインケミカルズ合成触媒研究会セミナー「ファインケミカルズの精密合成技術」, 2011年05月
• フッ素官能基導入クロスカップリング反応の新展開, 網井 秀樹, 平成24年度前期有機合成化学講習会, 2012年06月
• フッ素官能基導入クロスカップリング反応：最近の進展, 網井 秀樹, 近畿化学協会有機金属部会 平成23年度第4回例会, 2012年01月
• フッ素官能基導入クロスカップリング反応の新展開, 網井 秀樹, 平成25年度 有機合成夏期セミナー「明日の有機合成化学」, 2013年09月
• 触媒的芳香族トリフルオロメチル化とその関連反応, 網井 秀樹, 近畿化学協会合成部会・平成25年度第１回合成フォーラム, 2013年05月
• フッ素系アルコールを活用する不斉触媒反応の創出, 網井 秀樹, フルオラス科学研究会 第６回シンポジウム, 2013年11月
• 触媒的芳香族トリフルオロメチル化と関連反応, 網井 秀樹, 第26回万有札幌シンポジウム —有機合成化学の挑戦—, 2014年07月
• 触媒的芳香族トリフルオロメチル化と関連反応, 網井 秀樹, 第30回若手化学者のための化学道場（有機合成化学協会中国四国支部主催, 2014年08月
• 有機化合物へのフッ素官能基の導入と応用 〜ジフルオロメチレン化合物の合成を中心に〜., 網井 秀樹, 第4回フッ素化学研究講演会, 2015年10月
• 有機フッ素化合物の触媒的合成の新展開, 網井 秀樹, 第12回触媒相模セミナー, 2015年11月
• 急進展する有機フッ素化学：基礎から最近の合成技術まで, 網井 秀樹, 平成27年度後期有機合成化学講習会, 2015年11月
• 触媒的フッ素官能基導入反応の新設計と応用., 網井 秀樹, Ambitious物質科学セミナー, 北海道大学工学部, 2016年09月
• ジフルオロメチレン化合物合成の新展開, 網井 秀樹, フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナー 2018, 2018年05月, 日本語, 国内会議
• 急進展する有機フッ素化合物の触媒的合成, 網井 秀樹, 第53回有機反応若手の会, 2018年07月04日, 日本語, 国内会議
• Generation and Applications of (Aryl)difluoromethyl Anion Species, Hideki Amii, 26th Winter Fluorine Conference (ACS), 2023年01月, 英語
• 有機フッ素化合物：基礎から最近の合成技術まで, 網井 秀樹, 日本化学会化学技術基礎講座2022 製品開発に必要な有機合成化学の基礎, 2022年11月08日
• Application of Fluorinated Benzocyclobutenone Derivatives, Hideki Amii, The 15th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-15), 2022年11月05日, 英語
• Recent Progress in Application of Fluoroalkyl Isobenzofurans, Hideki Amii, International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu (ICPAC KK) 2022, 2022年11月23日, 英語
• トリフルオロメチル化反応の新展開, 網井 秀樹, 第38回有機合成化学セミナー, 2022年09月29日
• New Aspects of Nucleophilic Fluoroalkylation, Hideki Amii, 20th European Symposium on Fluorine Chemistry Berlin,Germany, 2022年08月15日, 英語
• Synthetic applications of fluoroalkyl isobenzofurans, Hideki Amii, The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021), 2021年12月17日, 2021年12月16日, 2021年12月21日, 英語
• 有機フッ素化合物:基礎から最近の合成技術まで, 網井 秀樹, 日本化学会化学技術基礎講座2021 製品開発に必要な有機合成化学の基礎, 2021年10月12日, 日本語
• 新しい含フッ素カルボアニオンの創製と応用, 網井秀樹, 近畿化学協会ヘテロ原子部会 2020年度第2回懇話会, 2020年12月14日, 日本語
• Development of Reusable Reagents for Trifluoromethylation, Hideki Amii, The 24 th International Symposium on Fluorine Chemistry, Shanghai, China, 2024年07月30日, 2024年07月28日, 2024年08月02日, 英語
• 芳香族トリフルオロメチル化の開発と展開, 網井秀樹, 日本プロセス化学会2024サマーシンポジウム, 2024年07月05日, 2024年07月04日, 2024年07月05日, 日本語
• トリフルオロメチル化イソベンゾフランの発⽣・反応・単離, 網井秀樹, 岡山大学工学部学術講演会, 2024年05月11日, 日本語
• 触媒的芳香族トリフルオロメチル化と関連反応の開発, 網井秀樹, 東京大学大学院工学系研究科セミナー, 2024年01月25日, 2024年01月25日, 2024年01月25日, 日本語
• New Aspects of Nucleophilic Fluoroalkylation, Hideki Amii, International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) Bali 2023, 2023年09月17日, 2023年09月12日, 2023年09月17日, 英語
• 有機フッ素化合物：基礎から最近の合成技術まで, 網井 秀樹, 日本化学会化学技術基礎講座2023 製品開発に必要な有機合成化学の基礎, 2023年09月11日, 2023年09月11日, 2023年09月12日, 日本語
• Isolation and Application of Trifluoromethyl Isobenzofurans, Hideki Amii, 23rd International Symposium on Fluorine Chemistry (23rd ISFC), 2023年07月27日, 2023年07月23日, 2023年07月28日, 英語
• 芳香族トリフルオロメチル化反応：開発と新展開, 網井秀樹, 徳島大学理工学部特別講演会, 2023年06月01日, 日本語
• 芳香族トリフルオロメチル化反応:開発・深化・展開, 網井秀樹, 有機合成化学協会第84回関東支部シンポジウム ー東京農工大シンポジウムー, 2023年05月13日, 日本語
• トリフルオロメチル化反応：深化と展開, 網井秀樹, 近畿化学協会ヘテロ原子部会 2022年度第2回懇話会, 2022年12月06日, 日本語

産業財産権

• 特許権, 水素及びフッ素及び／または塩素を含有したブタジエン骨格を有する化合物の製造方法, 網井秀樹, 下田 光春, 池谷 慶彦, 木村 涼, 特願2017-88665, 2017年04月27日, 群馬大学、関東電化工業株式会社
• 特許権, 「モノヒドロペルフルオロアルカンを出発原料とするペルフルオロアルキル化合物の製造法, 網井秀樹; 小茂田和希; 小林政史; 中村 裕; 小日向竜介; 原田晃典, 特願2016-154640, 2016年08月05日, 特許6751928, 2020年08月20日
• 特許権, 「芳香族ジフルオロ酢酸エステルの製造方法」, 網井 秀樹; 藤川 憲一; 藤岡 恭丘; 松浦 誠, 特願2009-263316, 2009年11月18日
• 特許権, 「芳香族ジフルオロメチル化合物の製造方法」, 網井 秀樹; 藤川 憲一; 藤岡 恭丘; 松浦 誠, 特願2009-263315, 2009年11月18日
• 特許権, 「ジフルオロシクロプロパン化合物の製造方法」, 網井 秀樹; 大城 幸純; 森本 佳道; 松浦 誠, 特願2010-003201, 2010年01月08日
• 特許権, 「ジフルオロメチル化ヘテロアリール化合物の製造方法」, 網井 秀樹; 藤川 憲一; 松浦 誠, 特願2011-28545, 2011年02月14日
• 特許権, ジフルオロメチレン化合物の製造方法」, 網井 秀樹; 富澤 恵理; 木村 仁美; 瀧花 亮三, 特願2013-206694, 2013年10月01日
• 特許権, 「（1,1-ジフルオロアルキル）芳香族化合物の製造法」, 中野 智; 網井 秀樹, 特願2014-034434, 2014年02月25日
• 特許権, 「ｐ－ハロゲノフェニルケトン誘導体又はｐ－ハロゲノベンズアルデヒド誘導体とモノヒドロペルフルオロアルカンとを出発原料とするペルフルオロアルキル化合物の製造方法」, 網井 秀樹; 小茂田和希; 原田晃典; 中村 裕, 特願2017-45744, 2017年03月10日, 2018年09月27日
• 特許権, 「モノヒドロペルフルオロアルカンを出発原料としたペルフルオロアルキル化剤の新規製造法、及びそれらを用いた芳香族ペルフルオロアルキル化合物の製造方法, 網井 秀樹; 河内大佑; 小茂田和希; 清水直登; 小林政史, 特願2017-063336, 2017年03月28日
• 特許権, 水素及びフッ素及び/または塩素を含有したブタジエン骨格を有する化合物の製造方法, 網井秀樹; 下田光春; 池谷慶彦; 木村涼, 特願2017-88665, 2017年04月27日, 関東電化工業株式会社・群馬大学, 特許6572484, 2019年08月23日

受賞

• 第51回（平成30(2018)年度）市村学術賞【貢献賞】, The Ichimura Prize for Science for Distinguished Achievement, 網井 秀樹, Hideki Amii, 分子活性化法による有機フッ素化合物の実用的合成, Practical Synthesis of Organofluorine Compounds by Molecular Activation Methodology, 市村清新技術財団, Ichimura Foundation for New Technology, 2019年04月
• Most Outstanding Referees for Angewandte Chemie (Among the top 5% of reviewers for Angewandte Chemie), Wiley, Most Outstanding Referees for Angewandte Chemie (Among the top 5% of reviewers for Angewandte Chemie), Wiley, 2018年
• 第51回 進歩賞, 網井 秀樹, 日本化学会, 2002年
• Award for Poster Contribution, Award for Poster Contribution, 網井 秀樹, AMII Hideki, The 13th European Symposium on uorine Chemistry, The 13th European Symposium on uorine Chemistry, 2001年
• 第14回 井上研究奨励賞, 網井 秀樹, 井上科学振興財団, 1998年
• 大塚化学研究企画賞, 網井 秀樹, 有機合成化学協会, 1998年
• 第2回 フッ素化学研究奨励賞, 網井 秀樹, 乙卯研究所, 2010年
• 平成23年度長瀬研究振興賞, 網井 秀樹, 長瀬科学技術振興財団, 2011年
• ACS Publication Awards this Certificate of Recognition (12 Reviews Completed in 2015), 2016年
• Most Outstanding Referees for Angewandte Chemie (Among the top 5% of reviewers for Angewandte Chemie), Wiley, 2017年
• Certificate of Excellence in Reviewing 2013, Journal of Fluorine Chemistry, 2014年
• Certificate of Outstanding Contribution in Reviewing 2013, Tetrahedron, 2013年
• Certificate of Outstanding Contribution in Reviewing 2015, Journal of Fluorine Chemistry, 2015年
• Outstanding Reviewer Certificate by ChemPubSoc Europe, the Asian Chemical Editorial Society (ACES), and the publisher, Wiley-VCH, 2015年
• ACS Publication Awards this Certificate of Recognition (12 Reviews Completed in 2015), 2016年
• Most Outstanding Referees for Angewandte Chemie (Among the top 5% of reviewers for Angewandte Chemie), Wiley, 2017年
• 平成24年度科学研究費助成事業審査委員表彰, 2012年
• 第二回フッ素化学研究奨励賞, 2010年
• 平成26年度特別研究員等審査会専門委員（書面担当）表彰, 2015年
• Certificate of Excellence in Reviewing 2013, Journal of Fluorine Chemistry, 2014年
• Certificate of Outstanding Contribution in Reviewing 2013, Tetrahedron, 2013年
• Certificate of Outstanding Contribution in Reviewing 2015, Journal of Fluorine Chemistry, 2015年
• Outstanding Reviewer Certificate by ChemPubSoc Europe, the Asian Chemical Editorial Society (ACES), and the publisher, Wiley-VCH, 2015年
• Symposium Lecture Award, International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC), Yangon, Myanmar, Symposium Lecture Award, International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC), Yangon, Myanmar, Hideki Amii, Hideki Amii, 2019年08月
• Symposium Lecture Award, International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC), Bali, Indonesia, Symposium Lecture Award, International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC), Bali, Indonesia, Hideki Amii, Hideki Amii, 2023年09月

共同研究・競争的資金等の研究課題

• フッ素化ベンゾシクロブテノン誘導体を用いる含フッ素多環性化合物群の合成, 網井 秀樹; 杉石 露佳; 覚知 亮平, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(B), 群馬大学, 2021年04月01日, 2025年03月31日, 21H01927

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• 官能基多重導入を指向したフッ素系中分子化合物の集積型合成, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 新学術領域研究(研究領域提案型), 群馬大学, 2018年04月01日, 2020年03月31日, 有機フッ素化合物は，フッ素原子が醸し出す特異な性質により，医薬・農薬，並びに液晶等の機能性材料として注目を浴びている。フルオロアルキル基などの有機化合物への導入は，有機フッ素化合物合成における基幹技術である。特に，「求核的，およびラジカル的含フッ素官能基導入反応」は，合成化学的に汎用性が高いため，多岐に渡るフッ素化合物の合成に対し強力な手法である。本年度は、置換基多重導入を指向したフッ素化合物の集積型合成に関する研究を進めた。フッ素系中分子化合物の新しい合成法の開発を目指して、「複数の反応点を有する含フッ素カルボアニオン種、ラジカル種」の反応を開発した。まず、シリル基によって安定化された含フッ素カルボアニオンの発生とその反応を研究した。一般的に，α位にフッ素を有するカルバニオン種は，発生が困難であり，不安定である。フッ化ベンジルにより容易に得られるα-シリルフッ化ベンジルに対し、塩基存在下で種々のヨウ化アルキルを作用させると、ベンジル位がアルキル化されたフルオロベンジルシランが得られた。さらに，シリル基をフッ化物イオンで活性化して求電子剤との反応を検討した結果、フルオロメチルベンゼンのベンジル位に様々な置換基を導入できた。さらに、部分フッ素化リン脂質骨格を有する中分子化合物の選択的合成を目指し、マイクロフロー法による高効率的ラジカル付加反応を調査した。具体的には、フッ素化リン脂質分子の側鎖部分の多様化を目指し、反応点を２個有するジヨードペルフルオロアルキルを用いて、アルケンのペルフルオロアルキル化の反応制御を検討した。本反応では、フローマイクロリアクターの活用が、化学選択性向上には非常に有効であった。, 18H04381

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• 精密制御反応場が切り拓くフルオロカーボンの触媒的変換, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 新学術領域研究(研究領域提案型), 群馬大学, 2018年04月01日, 2020年03月31日, 有機フッ素化合物は，医薬，農薬，液晶化合物，高分子材料など様々な産業分野において利用されている。芳香族化合物へのトリフロオロメチル基の導入反応が世界中で活発に研究されており，これまでに多様な反応例が報告されてきた。一方，テトラフルオロエチレンなどのフッ化アルケンの主原料であるクロロジフルオロメタンはトリクロロメタンとフッ化水素から製造するが，その際にフルオロホルムが大量に副生する。厄介なことに，フルオロホルムは地球温暖化係数が非常に大きいガスである。人類がポリ（テトラフルオロエチレン）を使い続ける限り，フルオロホルムを産出し続けると言っても過言ではない。フルオロホルムを有機化合物のトリフルオロメチル化に用いることができれば，フッ素化資源物質の有効利用となりうる。2018年に柴田らは，ポリエーテル系溶媒中で，汎用塩基の１つであるt-BuOKを用いて，フルオロホルムからトリフルオロメチルアニオン種の発生とカルボニル化合物への付加反応に成功している。私たちは，柴田らとほぼ同時期に，さらに安価な塩基である水酸化カリウム（KOH）を用いるフルオロホルムの活性化法を見出だした。DMSO溶媒中でのH2OのpKaが非常に大きくなることに着目し，フルオロホルムを用いる簡便な求核的トリフルオロメチル化反応の開発に至った。さらに，ケイ素化合物を用いる無触媒トリフルオロメチル化反応を開発した。CF3SiMe3を用いるカルボニル化合物の求核的トリフルオロメチル化反応において，無触媒条件の適用の可能性を調査した。反応溶媒としてDMF，NMPなどのアミドの使用が鍵となる。本反応は，吸湿性が高いフッ化カリウムなどの活性化剤を必要せず，市販のCF3SiMe3をそのまま利用して，温和な条件で反応が進行する点で，学術的にも実用的に有用性が高いと言える。, 18H04235

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• ジフルオロメチル基由来の水素結合は有機反応の制御因子となりうるか？, Research of the effects of the hydrogen bonds derived from difluoromethyl group on selective organic reactions, 網井 秀樹, Amii Hideki, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 挑戦的萌芽研究, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, 群馬大学, Gunma University, 2016年04月01日, 2019年03月31日, 本研究は、ジフルオロメチル基が醸し出す水素結合場の有機反応への応用の可能性を調査することである。まず、芳香族ジフルオロメチル化反応を調査した。o-ブロモヨードベンゼンに対し、銅触媒ジフルオロ酢酸部位導入クロスカップリング反応を行い、選択的にヨード基をジフルオロ酢酸部位に変換した。その後、ベンゼン環上のブロモ基をリチオ化し、分子内環化を試みたところ、ジフルオロベンゾシクロブテノン中間体が開環して、o-ジフルオロメチル安息香酸が選択的に得られた。また、ジフルオロメチル基とカルボニル基の分子内水素結合の有無を検証した。さらに、ジフルオロメチル基を有する有機分子触媒の合成を進めてきた。, The present research deals with the effects of the hydrogen bonds derived from difluoromethyl group on selective organic reactions. The difluoromethyl group has been proposed to act as a hydrogen bond donor to a carbonyl oxygen atom. For the effective introduction of a difluoromethyl group into organic molecules, we discovered selective synthesis of o-(difluoromethyl)benzoates by halogen-lithium exchange of (o-bromophenyl)difluoroacetates followed by quenching under basic conditions. Employing EtOH as a quenching agent for the reactions of (o-bromophenyl)difluoroacetates with n-butyllithium in THF at -78 ℃ afforded the corresponding o-(difluoromethyl)benzoates. Furthermore, the intramolecular hydrogen bonding between the difluoromethyl group and the ester moieties in o-(difluoromethyl)benzoates was observed by 1H NMR and IR spectra. Now, we continues the preparation of new organocatalysts possessing difluoromethyl group., 16K13990

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• 含フッ素イソベンゾフランを活用する高次共役有機分子の新創製, Synthesis of conjugated organic compounds using fluorinated isobenzofurans, 網井 秀樹; 杉石 露佳, Amii Hideki, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 基盤研究(B), Grant-in-Aid for Scientific Research (B), 群馬大学, Gunma University, 2016年04月01日, 2019年03月31日, 本研究は、含フッ素イソベンゾフラン中間体を用いて、フッ素系有機共役化合物の新合成法を開発することである。イソベンゾフランはDiels-Alder反 応のジエン成分として働く有用な反応中間体である。フッ素官能基導入カスケード環化反応による含フッ素イソベンゾフランの発生とその応用を行なった。その後に様々なアルケンとの[4+2]環化付加と脱水を検討し、多様なトリフルオロメチル化アセン類に誘導した。特にジエノフィルとしてキノン類、アセナフチレンを用いる[4+2]環化反応において、興味深い化合物群（フッ素系有機共役化合物）を得た。, Fluorinated isobenzofurans are considered to be promising building blocks for the synthesis of fluorine-containing carbocyclic and heterocyclic systems. We have developed a novel method for the generation of trifluoromethylated isobenzofurans. The cascade trifluoromethylation/intramolecular acetalization of o-phthalaldehyde proceeded smoothly to give the lactol in high yield. The lactol easily underwent dehydration under acidic conditions to generate trifluoromethylated isobenzofuran, which underwent the intermolecular Diels-Alder reactions with alkenes to give the adducts in good yields. The resultant bicyclo compounds are good precursors of functionalized 1-trifluoromethylnaphthalenes. For instance, [4+2] cycloaddition with naphthpquinone and the subsequent transformations gave trifluoromethylated tetracene. We have obtained several interesting products by the [4+2] cycloaddition of trifluoromethylated isobenzofuran with 1,4-benzoquinone and acenaphthylene., 16H04143

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• 反応集積化によるフッ素系中分子化合物の高選択的合成と新機能開発, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 新学術領域研究(研究領域提案型), 群馬大学, 2016年04月01日, 2018年03月31日, 有機フッ素化合物は、フッ素原子が醸し出す特異な性質により、医薬・農薬、並びに液晶等の機能性材料として注目を浴びている。トリフルオロメチル基などの含フッ素官能基の有機化合物への導入は、有機フッ素化合物合成における基幹技術である。特に、「求核的、およびラジカル的含フッ素官能基導入反応」は、合成化学的に汎用性が高いため、多岐に渡るフッ素化合物の合成に対し強力な手法である。一般的に、α位にフッ素を有するカルバニオン種は、発生が困難であり、不安定である。フフッ素系中分子化合物の新しい合成法の開発を目指して，含フッ素カルボアニオン種，ラジカル種の反応を開発する．シリル基によって安定化された含フッ素カルボアニオンの発生とその反応を研究している．フッ化ベンジルにより容易に得られるα-シリルフッ化ベンジルに，塩基存在下で塩化トリエチルシリルを作用させると，ベンジル位に異種のシリル基（TMSとTES）を有する含フッ素化合物が得られた．α-フルオロ-α-シリルベンジルアニオン種とヨウ化イソプロピルとの反応が進行し，その結果，フルオロメチルベンゼンのベンジル位に複数の置換基を導入することが可能となった．さらに、フッ素化リン脂質骨格を有する中分子化合物の高選択的合成への応用を目指し，マイクロフロー法による高効率的ラジカル付加反応を進めている。実際に、ヨウ化ペルフルオロアルキルのアルケンへの付加反応において、反応の高速化、および制御の観点からフローマイクロリアクターの利用が非常に有効であることがわかった。, 16H01129

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• フルオロカーボンの触媒的高難度変換反応：深化と展開, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 新学術領域研究(研究領域提案型), 群馬大学, 2016年04月01日, 2018年03月31日, 16H01003

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• 産業廃棄物質の有用フッ素化合物への変換：「真の触媒化」への挑戦, Development of the Transformation of Fluorinated Industrial Wastes, 網井 秀樹, Amii Hideki, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 挑戦的萌芽研究, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, 群馬大学, Gunma University, 2014年04月01日, 2017年03月31日, 有機フッ素化合物は，医薬，農薬，液晶化合物，高分子材料など様々な産業分野において利用されている。芳香族化合物へのトリフロオロメチル基の導入反応が世界中で活発に研究されており，これまでに多様な反応例が報告されてきた。一方、有機フッ素化合物中の炭素―水素結合の効率的活性化と、その触媒的変換反応の開発は制限が多く、実用性に乏しい現状である。私たちは，フッ素系産業廃棄物を有用化合物に変換する基幹反応を見いだした。特に、塩基による含フッ素化合物の脱プロトン化と求電子剤との反応、およびシリル化トリフルオロメチルヘミアミナールを用いるクロスカップリング反応の触媒活性の飛躍的向上を実現した。, Fluorine-containing organic molecules play a pivotal role in the remarkable progress of medicinal, agricultural, and material sciences. Nucleophilic introduction of fluoroalkyl groups is one of the most powerful methods for the synthesis of organofluorine compounds. alpha-Fluorobenzyl anions were generated by deprotonation of benzylic fluorides upon treatment with lithium tetramethylpiperidide (LTMP). Nucleophilic reactions using fluorobenzyl anions with electrophiles led to the formation of monofluoroalkyl and difluoroalkyl compounds. Previously, we reported the catalytic procedure for aromatic trifluoromethylation by the use of trifluoroacetaldehyde hemiaminal derivative as a cross-coupling partner in the presence of 10 mol% of CuI and 1,10-phenanthroline (phen). Afrer undertaking a survey of Cu catalysts, we found that for the cross-coupling reactions with aryl iodides, the use of copper thiophene-2-carboxylate (CuTC) as a source of copper(I) affords much improved results., 26550074

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• 脱炭酸反応が拓く有機フッ素化合物の新合成戦略, Decarboxylative Route to Organofluorine Compounds, 網井 秀樹; 園山 正史, Amii Hideki, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 基盤研究(B), Grant-in-Aid for Scientific Research (B), 群馬大学, Gunma University, 2013年04月01日, 2017年03月31日, フッ素原子の特異性によって含フッ素化合物は医薬品や農薬，材料として幅広く応用されている。近年では，芳香族化合物に対するトリフルオロメチル化が盛んに研究されているが，その一方で，ジフルオロメチレン基を導入する手法は限られている。私たちはこれまでに，脱炭酸反応を用いた芳香族ジフルオロメチル化合物の合成を報告している。今回，ジフルオロメチレン基の導入法として，脱炭酸反応を鍵反応とする炭素―炭素結合形成などを新たに開発した。すなわち，ジフルオロメチレン基を有する芳香族カルボン酸塩を用い，脱炭酸反応によって求核的，もしくはラジカル的に多様なジフルオロメチレン化合物に誘導した。, Fluorine-containing organic molecules play a pivotal role in the remarkable progress of medicinal, agricultural, and material sciences. Difluoromethylene compounds have been considerable synthetic targets because of their wide utility. Among them, difluoromethylated aromatic compounds (Ar-CF2-R) have received a great deal of attention in the design of bioactive molecules. Previously, we reported the reaction sequence involving cross-coupling and decarboxylation to afford difluoromethyl aromatics (Ar-CF2H). Herein we developed versatile decarboxylative transformations for the synthesis of aromatic compounds bearing functionalized difluoromethyl groups. Upon heating in DMSO or NMP at 170 °C with CuI, potassium 2-aryl-2,2-difluoroacetates underwent decarboxylation to generate aryldifluoromethyl anions (ArCF2-), which reacted with electrophiles to afford a variety of gem-difluoromethylene compounds in moderate to good yields., 25288044

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• 炭素結合切断反応を活用する有機フッ素化合物の触媒的合成法の新設計, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 新学術領域研究(研究領域提案型), 群馬大学, 2013年04月01日, 2016年03月31日, 有機フッ素化合物は，医薬，農薬，液晶材料，高分子材料など様々な産業分野において利用されている。入手・合成容易なフッ素化合物の炭素-炭素結合，または炭素-フッ素結合を切断して新たな有機フッ素化合物に変換することは，合成化学的に価値が高い。昨年度は炭素-炭素結合切断を伴う芳香族フルオロアルキル化反応を実施したが，今回は含フッ素シクロプロパンの選択的環開裂反応によるフルオロケトンの合成を行った。α,α-ジフルオロケトン類は，種々のプロテアーゼ阻害剤としての利用が期待されている化合物である。私たちは，シロキシジフルオロシクロプロパンの開環反応による環状ジフルオロケトンの合成を試みた。1,1-ジフルオロ-2-シロキシシプロパンは，シリルエノールエーテルとジフルオロカルベン（:CF2）との[2+1]環化付加によって得られる。その際，ジフルオロカルベン源としてブロモジフルオロ酢酸ナトリウムの利用が有効であった。シロキシジフルオロシクロプロパンの開環反応について，脱シリル化剤を検討した。メタノール中，室温でシロキシジフルオロシクロプロパンに炭酸カリウムを作用させたところ，環状gem-ジフルオロケトンが選択的に得られた。大変興味深いことに，脱シリル化剤としてフッ化テトラブチルアンモニウム（TBAF）を用いた場合，シロキシジフルオロシクロプロパンの環開裂は，脱フッ素化反応を伴いながら，α-フルオロエノンのみが選択的に得られる結果となった。, 25105708

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• 空間的反応集積化法による有用フッ素化合物合成の完全制御, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 新学術領域研究(研究領域提案型), 群馬大学, 2012年04月01日, 2015年03月31日, 空間的反応集積化法を用いる含フッ素アルキルカルバニオン種の発生を行なった。平成24年度より継続して，低温条件下，「β位にフッ素原子を有するアルキルリチウム」の発生を試み，スルホキシド基を有する含フッ素アルキルリチウムの発生と求電子剤との反応を実施した。平成25年度には新たに，空間的反応集積化法によるポリフルオロ芳香族化合物の求核置換反応（SNAr）の完全制御を検討した。ポリフッ素化芳香族化合物は，その電子欠損性によって，芳香族求核的置換反応の基質となる。例えば，ヘキサフルオロベンゼンなどのポリフッ素化芳香族化合物に対し，求核剤を反応させ，芳香環上のフッ素原子を部分的に置換することは，共役有機分子などの合成に有用である。しかしながら，ポリフッ素化芳香族化合物の芳香族求核的置換反応において，その選択性の低さがしばしば問題となる。ヘキサフルオロベンゼンとアルキルリチウムの反応をバッチ法で行うと，低温条件においてさえ，目的の一置換体のみならず，さらに反応が進んだ二置換体が混入することが知られている。これを克服すべく，ヘキサフルオロベンゼンの芳香族求核的置換反応におけるマイクロフロー法の検討を行なった。マイクロフロー法は，溶液単位流量あたりの装置接触表面積が大きいことに起因する迅速熱交換温度制御・高速拡散混合が可能となる点，滞留時間の精密制御が可能となる点から，反応の効率化，高い選択性を発現する反応場を提供する利点を有する。ヘキサフルオロベンゼンとブチルリチウムの反応について，室温条件下でマイクロフロー装置を用いて実験を行なった結果，副生成物の二置換体の生成を抑制することに成功した。, 24106706

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• 不斉炭素ーフッ素結合活性化は実現可能か？, Challenge to Enantioselective C-F Bond Activation, 網井 秀樹, AMII Hideki, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 挑戦的萌芽研究, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, 群馬大学, Gunma University, 2012年04月01日, 2015年03月31日, 有機フッ素化合物は、フッ素原子の特異な性質により、医薬・農薬、並びに液晶等の機能性材料として注目を浴びている。特に、光学活性有機フッ素化合物は、医農薬分野で重要視されている。今回、有機フッ素化合物の不斉合成法の開発を試みた。まず有機アルミニウム化合物による有機フッ素化合物の選択的C-F結合活性化反応を実施した結果、脱フッ素化生成物が得られた。本反応では全てのフッ素原子が脱離するが、ジフルオロメチレン基がカルボニル基に、ヒドロキシル基がメチル基に変換されたユニークな反応である。クロスカップリング法によりジフルオロメチレン基質化合物を合成し、還元的脱フッ素化を実施しモノフルオロ化合物を得た。, Organofluorine compounds are widely used as materials such as polymer, liquid crystals, pharmaceutical and agrochemical compounds, and so on. Meanwhile, a new technology for highly selective synthesis of enantiomerically pure organofluorine compounds has been required. Toward stereoselective C-F bond activation, we examined Lewis acid-mediated defluorinative alkylation using gem-difluoromethylene compounds. Organoaluminum compounds were found to promote C-F bond activation of β-fluoro ethanol derivativess. When β, β-difluoro ethanols were treated with a stoichiometric amount of trimethylaluminum, defluorination and the subsequent methylation proceeded smoothly to give the ketones in moderate yields. For the preparation of several gem-difluoromethylene substrates, we developed the cross-coupling routes to 2-aryl-2,2-difluoroacetates. Furthermore, a new strategy for the synthesis of monofluoro compounds involving Mg-promoted defluorination of 2-aryldifluoroacetates have been invented., 24655073

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• 触媒的含フッ素官能基導入反応の新展開, New Development of Catalytic Fluoroalkylation, 網井 秀樹; 林 昌彦, AMII Hideki; HAYASHI Masahiko, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 基盤研究(B), Grant-in-Aid for Scientific Research (B), 群馬大学, Gunma University, 2010年04月01日, 2013年03月31日, 有機フッ素化合物は、フッ素原子が醸し出す特異な性質により、医薬・農薬、並びに液晶等の機能性材料として注目を浴びている。例えば、フルオロアルキル化芳香族化合物は、医薬・農薬への応用が活発に行なわれている。今回、私たちは入手容易なフルオラール誘導体を用いて銅触媒クロスカップリング反応を行い、芳香族トリフルオロメチル化合物の有効な製造方法を開発した。さらに銅触媒クロスカップリング反応と、脱炭酸（または脱フッ素化）反応を組み合わせて、芳香族ジフルオロメチル化合物、モノフルオロメチル化合物の合成に成功した。, Organofluorine compounds are the substances of considerable interest in various industrial fields due to their unique physical and chemical properties. Among them, trifluoromethylated aromatic compounds (Ar-CF3) are the substances of considerable interest in various industrial fields. Owing to the increasing demands for fluoroaromatics, new methodologies for aromatic trifluoromethylation have been required from the viewpoints of cost, simplicity, efficiency, versatility, and environmental benignity including a catalytic process. We have succeeded in the development of a catalytic procedure for aromatic trifluoromethylation by the use of trifluoroacetaldehyde hemiaminal derivatives as readily available cross-coupling partners. Furthermore, we have developed reaction sequences leading to efficient synthesis of difluoromethylated aromatics (Ar-CF2H) and monofluoromethylated aromatics (Ar-CFH2) via 2-aryl-2,2-difluoroacetates., 22350043

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• 集積型精密制御法による含フッ素活性種の創製とその高次応用, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 新学術領域研究(研究領域提案型), 群馬大学, 2010年, 2011年, トリフルオロメチル基,ジフルオロメチル基などの含フッ素置換基を求核的に有機化合物に導入する反応は,多岐に渡るフッ素化合物を合成する強力な手法である。しかしながら,一般的には「含フッ素アルキル基の求核的導入」は困難を伴う。これは,含フッ素アルキルカルバニオン種の不安定さに起因するものである。特に,β位にフッ素を有するカルバニオンは容易にβ-フッ素脱離を起こし,アルケンを生成する。一方,α位にフッ素を有するカルバニオン種はα-フッ素脱離を起こし,ジフルオロカルベンの発生を伴いながら分解することが知られている。私たちは,脱離反応を抑制した求核的フルオロアルキル基導入反応の開発を目指し,研究を進めてきた。フルオロアルキル銅とハロゲン化アリールとのクロスカップリング反応は,フルオロアルキル芳香族化合物の合成に有効である。今回,α-脱離を抑制した芳香族ジフルオロメチル化クロスカップリング反応,さらに,カスケード環化を伴うトリフルオロメチル化反応を開発した。芳香族化合物へのジフルオロメチル基導入法の開発を目指し,研究を行なった。クロスカップリング法による直接的芳香族ジフルオロメチル化反応は極めて例が少ない。これは反応中間体であるジフルオロメチル金属種が不安定であることに起因する。そこで,以下に示す脱炭酸ルートを検討した。本年度はさらに,フタルアルデヒドを基質とするフッ素官能基導入カスケード環化反応を開発した。フッ化物イオン存在下,o-フタルアルデヒドに対し種々のフルオロアルキルシランを作用させると,求核的フルオロアルキル化/分子内アセタール化を経てフルオロアルキル基を有するイソクマラン誘導体が高収率で得られた。現在,イソクマラン誘導体のイソフラン誘導体への誘導を行なっている。, 22106531

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• 特異な水素結合反応場をもつ不斉触媒系の設計とその応用, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究, 神戸大学, 2008年, 2009年, 触媒的不斉合成は光学活性有用化合物の合成に非常に効果的なプロセスであるため、世界中で活発に研究が行なわれている。新しい不斉配位子の開発、新しい反応媒体の利用は大きな注目を浴びる研究領域である。特に、複数の相互作用を巧みに組み合わせた協奏機能触媒系は、一般的な触媒的分子変換反応において、その応用が大いに期待される。本研究では、分子内に水素結合部位を有する新しい触媒配位子の開発を目指した。 BINOLから誘導したビス(トリフルオロメチル)カルビノール部位を有する軸不斉ホスフィン配位子(1)の不斉触媒としての応用を種々検討した結果、アルデヒドの不斉フェニル化反応に有効であることがわかった。触媒量の「軸不斉ホスフィン配位子(1)を有するロジウム錯体」の存在下、アルデヒドとフェニルボロン酸との炭素-炭素結合形成反応を行ななった。非常に多くの試行実験を行なった結果、最高92%の不斉収率で、目的の光学活性ジアリールメタノールを得ることに成功した。 さらに新規に、新しい芳香族トリフルオロメチル化剤の探索を行なった。その結果、シリル化トリフルオロメチルヘミアミナールが有効に働くことを見出した。本クロスカップリング反応は、1) 入手・合成容易な化合物をトリフルオロメチル化剤として用いる点、2) 触媒量の銅錯体を用いて反応が完結する利点を有する。, 20037050

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• 含フッ素カルベン種の高機能化による有機フッ素化合物合成法の開発, New synthesis of organofluorine compounds using fluorinated carbenes and their derivatives, 網井 秀樹; 林 昌彦, AMII Hideki; HAYASHI Masahiko, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 基盤研究(B), Grant-in-Aid for Scientific Research (B), 神戸大学, Kobe University, 2006年, 2008年, 本研究は、有機フッ素化合物の新しい合成ルートの開発を行なうものである。 有機フッ素化合物は、フッ素原子の醸し出す種々の興味深い特性により、医薬農薬並びに材料等の広い分野への応用が注目されている。本研究において、含フッ素カルベン、含フッ素アルキル金属種などの含フッ素活性種を用い、新たにジフルオロメチレン化合物およびトリフルオロメチル化合物の効率的合成法を開発することに成功した。, 18350054

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• 特異な水素結合反応場をもつ不斉触媒系の設計とその応用, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究, 神戸大学, 2007年, 2007年, 触媒的不斉合成は光学活性有用化合物の合成に非常に効果的なプロセスであるため、世界中で活発に研究が行なわれている。新しい不斉配位子の開発、新しい反応媒体の利用は大きな注目を浴びる研究領域である。特に、複数の相互作用を巧みに組み合わせた協奏機能触媒系は、一般的な触媒的分子変換反応において、その応用が大いに期待される。本研究では、分子内に水素結合部位を有する新しい触媒配位子の開発を目指した。 まず、ビス(トリフルオロメチル)カルビノール部位を有する新規ビナフチル配位子の合成に着手した。様々な合成ルートを検討した結果、光学活性BINOLを出発原料として用いるルートが有効であることがわかった。すなわち、BINOLの2つのフェノール性水酸基を別々に官能基変換し、エステル及びホスフィンオキシド部位を有するビナフチル化合物に誘導した。そのエステル部位に対し逐次的にトリフルオロメチル基を導入し、最後にボスフィンオキシド部位を還元することによって、目的の不斉ホスフィン配位子を得ることに成功した。 フッ素系アルコール部位及びリン原子を有する化合物において、水酸基の性質に関する興味深い知見を得た。^1HNMRの化学シフトにおいて、ビス(トリフルオロメチル)カルビノール部位を持つホスフィンオキシドの水酸基プロトンのシグナルはδ9.54(ppm)という低磁場領域に観測された。これは、化合物中の水酸基プロトンのホスフィンオキシド酸素原子への分子内水素結合が関与するものと考えられる。これらのリン化合物の水素結合を活かした合成化学的応用(有機分子触媒など)が期待される。, 19028046

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• フッ素系アミノ酸を利用する有機分子触媒反応の超効率化, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 萌芽研究, 神戸大学, 2006年, 2007年, 天然アミノ酸・プロリン等の有機分子触媒は、ユニークな活性を示す低環境負荷型触媒として、大きな注目を浴びている。これまでに国内外の複数の研究グループにより、プロリンまたはその誘導体を用いる不斉触媒反応が報告されているが、一般的には触媒効率が良いとは言えない。本計画研究目的は、有機分子触媒反応の効率化であり、特に従来の有機分子触媒にない触媒機能の高活性化・多様化を目指している。本目的を達するために注目した候補化合物は含フッ素アミノ酸及びその誘導体である。分子内の適切な位置にフッ素原子を有するアミノ酸を用いると、従来のアミノ酸とは異なり酸性度上昇による触媒効率の向上、有機触媒分子のコンフォメーションの固定化などが見込めるため、含フッ素アミノ酸(非天然アミノ酸)の効率的合成法の開発がまず必要となる。私たちは本年度、β,β-ジフルオロプロリン残基導入ブロック(ジフルオロオレフィン部分を利用した非縮合法)を開発し、論文発表を行なった。ジフルオロプロリン誘導体を有機触媒として用いる炭素-炭素結合形成反応について、非フッ素系の有機触媒分子との反応性の違いを厳密に論じつつ、調査を継続している。本年度はさらに、有機分子触媒反応における溶媒及び添加物について検討を行ない、有機分子触媒反応の効率化を試みた。まず、プロリンを用いる有機触媒反応における含フッ素アルコールの添加効果について調査した。具体的にはDMSO溶媒中、ベンズアルデヒド類とアセトンとの直接的アルドール反応において、少量の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノールを添加すると、無添加の原系と比較して、生成物のeeはほとんど変化せずに化学収率が向上することがわかった。さらに、芳香族化合物への求核的トリフルオロメチル化における含窒素化合物の添加効果についても調査を行ない、高い化学収率でトリフルオロメチル化合物を得た。, 18655040

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• 同一の不斉源から両方の鏡像体を高選択的に得る不斉触媒反応系の構築, New Approach for Complete Reversal of Enantioselectivity Using a Single Chiral Source, 林 昌彦; 網井 秀樹, HAYASHI Masahiko; AMII Hideki, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 基盤研究(B), Grant-in-Aid for Scientific Research (B), 神戸大学, Kobe University, 2005年, 2007年, われわれが開発したL-セリンから合成した不斉配位子は,互いにエナンチオマーの関係にあるわけではなく,異なる化合物であるが,確実に逆のエナンチオ面を選択している。この方法論を一般的にいうならば,この同一の不斉源(今回の場合L-セリン)かち擬エナンチオマー(pseudo-enantiomer)の関係にある触媒,配位子を設計することによって,不斉触媒反応において生成物の両鏡像体を高光学純度で合成することになる。BINOLやBINAPのように配位子をラセミ体で合成し,それを光学分割する触媒ももちろん今後とも新たに優れたものが開発されるであろう。同時に、糖やアミノ酸など天然由来の光学活性化合物を原料として新しい不斉配位子を設計、合成する研究もますます盛んに行われることは疑いのないことである。その際,生成物の両鏡像体を得る手法として、触媒の配位子の設計の際,高い不斉認識能をもつ配位子を合成すると同時に,同じく高い不斉認識能をもつ擬エナンチオマー(pseudo-enantiomer)の関係にある触媒,配位子を設計・合成することは方法論としても理論的であり、概念的にも新しい指針になると考えている。光学活性化合物の重要性は医農薬などの生命科学分野のみならず、物質科学分野でも大きな注目を集めている。われわれの提唱・実証した擬エナンチオマー(pseudo-enantiomer)の関係にある触媒,配位子を設計の手法が今後さらに一般性の高いものになれば,不斉合成の分野に新しい手法を提供することになる。, Attempt for obtaining both enantiomers in high enantiomeric excess is attractive and important challenges, because it is often the case that each enantiomer exhibits different bioactivity. This review summarizes some approaches to realize complete reversal of enantioselectivity by changing various conditions. Our new approach to achieve reversal of enantioselection in the reaction of enantioselective addition of diketene to aldehydes affording optically active 5-hydroxy-3-ketoesters in high optical yield using Schiff bases containing oxazoline moiety derived from L-serine, was achieved. Starting from one chiral center (in this case from L-serine), we obtained two chiral Schiff base possessing oxazoline moieties, each of which recognized different enantioface of aldehydes in the addition reaction of diketene to aldehydes in high level (up to 93% ee R and 89% ee (S), respectively). This is the first example of complete reversal of enantioselection from the single chirality of L-serine., 17350020

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• 遷移金属カルベン種の新しい発生法及びその触媒反応, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 若手研究(B), 神戸大学, 2004年, 2005年, 遷移金属カルベン錯体は、通常のカルベン種にない多種多様の反応性を示すことから、大きな注目を浴びている化合物である。本研究は、遷移金属カルベン種(錯体)の関与する新しい有機合成反応について探索するものである。 私たちは、遷移金属カルベン錯体の新規発生法の鍵前駆体としてイミドイル金属種に注目した。特に、パラジウムカルベン錯体を与える前駆体:イミドイルパラジウム種の反応について詳細に研究を進めた。アリールパラジウム種へのイソニトリルの挿入を経由するイミドイルパラジウム種の発生を種々検討していくうちに、非常に興味深い2量化カップリング反応を見い出した。すなわち、0価パラジウム錯体存在下、ヨウ化アリール及びイソニトリルをで反応させると、ヨウ化アリール及びイソニトリルが2分子ずつ結合したα-ジイミンが低収率ながら得られた。 今回、本反応の機構解明を目指し、まずイミドイルパラジウム種の単離を行なった。Pd_2(dba)_3・CHCl_3、ヨウ化アリールとイソシアニド(3等量)を26℃にて反応させると、イソシアニド配位子を有するイミドイルパラジウム錯体が良好な収率で得られた。単離したイミドイルパラジウム錯体のトルエン溶液を、100℃にて1時間加熱するだけで、α-ジイミンが32〜43%の収率で得られることがわかった。原料錯体のイミドイル配位子同士が2量化することによってα-ジイミンが生成したと考えられる。また、異なる置換基を有する2種のイミドイルパラジウム錯体を用いて、クロスオーバー実験を行なうことにより、イミドイル配位子の2量化は分子間反応で進行することがわかった。, 16750081

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• イミドイル金属活性種とそのフッ素化合物合成への応用, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究, 神戸大学, 2004年, 2005年, 含フッ素イミドイル金属活性種は、アシルアニオン等価体として作用する、有機フッ素化合物合成において有用な活性種である。本研究の目的は、含フッ素イミドイル金属種の構造、及びその一連の反応について調査することである。 私たちはイミドイル金属種の有用な合成化学的展開を目指し、今回、含フッ素イミドイルシランの効率的合成法を開発した。含フッ素イミドイルシランは、アシルアニオン等価体として働く有用な合成中間体である。2003年に私たちは、金属マグネシウムによる塩化含フッ素イミドイルのダブルシリル化について報告した。ダブルシリル化反応の際、まず塩化イミドイル中のイミドイル炭素-塩素結合切断が起こり、イミドイルマグネシウム種、続いてイミドイルシラン形成する。その後イミドイルシラン中の炭素-フッ素結合が瞬時に切断され、ビスシリルエナミンが生成する。今回行なった研究では、金属マグネシウムによって、中間体のイミドイルシランの選択的合成を行なった。第1段階のイミドイル炭素-ハロゲン結合切断を選択的に行なうため、1)反応に使用する金属マグネシウムの量比の減少、2)低温条件下で効率良く反応を行なうための添加物の検討、3)基質としての臭化イミドイルの利用を行い、イミドイルシランの選択的合成に成功した。 また、イミドイルパラジウム種を経由して得られる含フッ素α-ジイミンの分子変換を行い、新しい環状α-ジイミンの合成を行なった。パラジウム触媒存在下ヨウ化イミドイルの還元的2量化によって得られた直鎖型含フッ素a-ジイミンに対し、1)金属マグネシウムによる脱フッ素化-シリル化、2)分子内[2+2]環化付加、3)NBS酸化を行い、含フッ素4員環ジイミンを得ることができた。, 16033241

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• イミドイル金属活性種とそのフッ素化合物合成への応用, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究, 神戸大学, 2003年, 2003年, 含フッ素イミドイル金属活性種は、アシルアニオン等価体として作用する、有機フッ素化合物合成において有用な活性種である。本研究の目的は、含フッ素イミドイル金属種の構造、及びその一連の反応について調査することである。 私たちはイミドイル金属種の有用な合成化学的展開を期待し、含フッ素イミドイル金属種からのC-F結合切断反応(選択的脱フッ素化反応)に照準を絞って研究を進めた。具体的にはイミドイル金属種1からのジアニオン等価体の創製である。 トリフルオロ酢酸より1段階で容易に得られる塩化イミドイル2の環元的ダブルシリル化反応を行なった。塩化トリフルオロアセトイミドイル(2)に対し、金属マグネシウム/塩化トリメチルシリルを作用させると、脱塩素及び脱フッ素-シリル化反応が進行し、ジフルオロビスシリルエナミン(3)が高収率で得られた。本反応は、イミドイル金属種からのC-F結合切断が鍵反応となっている。すなわち、本反応は、低原子価マグネシウムを用いる還元的C-Cl結合切断によるイミドイルマグネシウム種4、及びイミドイルシラン5の生成、それに続くイミドイルシラン5からの還元的C-F結合切断(脱フッ素-シリル化)を経由して進行して、ジフルオロビスシリルエナミン(3)を与えたと考えられる。 本反応で得られた生成物3は、アシルアニオン及びエノラート等価体として働く有用なジアニオン等価体である。各々の反応点で異なる求電子剤と反応させることにより、多様なフッ素化合物に変換することができた。, 15036249

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• フッ素系溶媒を用いる高選択的不斉合成反応の開発, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 若手研究(B), 2002年, 2003年, 本研究は、フッ素系溶媒を反応媒体に用いる、極めて独創性の高い不斉合成反応の開発を目指すものである。 まず、本研究では含フッ素アミノ酸の触媒的不斉合成反応を行なった。後続の官能基変換の容易さを考慮して、ブロモ基を有するイミノエステルを基質に用いて反応を試みた。β-ジフルオロエナミンの臭素化によって得られたブロモジフルオロイミノエステル(1)の触媒的不斉水素化を検討した。触媒量のトリフルオロ酢酸パラジウム、触媒量のBINAP配位子を用い、反応溶媒としてトリフルオロエタノール(TFE)を用いると、化学収率75%、鏡像体過剰率88%という高いエナンチオ選択性で、目的のアミノエステル(2)を得ることに成功した。興味深いことに、この水添条件下では炭素-臭素結合の切断が起こらないことが確認できた。 引き続き、光学活性な生成物(2)の変換反応を行なった。アリルトリブチルスズとのラジカル的増炭反応、それに続くエステル部位の変換、脱保護を施すことにより、ジフルオログルタミン酸及びジフルオロプロリンの前駆体(3)を鏡像体過剰率88%で得ることに成功した。この化合物(3)に対し、オゾンを作用させると、炭素-炭素2重結合の解裂を伴い、ジフルオロプロリンの母体骨格となる5員環が形成できた。また、化合物(3)に対し、酸化ルテニウムを作用させると、ジフルオログルタミン酸の母体骨格となるジカルポン酸誘導体を得ることができた。さらなる化学変換を施し、特に保護基(Boc基またはCbz基)の導入に細心の注意を払った結果、保護ジフルオログルタミン酸及び保護ジフルオロプロリンを高い光学純度を保ったまま合成することに成功した。, 14750684

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• 含フッ素アミノ酸ライブラリーの構築, Creation of Fluorinated Amino Acids Library, 宇根山 健治; 片桐 利真; 網井 秀樹, UNEYAMA Kenji; KATAGIRI Toshimasa; AMII Hideki, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 基盤研究(B), Grant-in-Aid for Scientific Research (B), 岡山大学, OKAYAMA UNIVERSITY, 2001年, 2003年, 含フッ素アミノ酸ライブラリーの構築に向けて、炭素-フッ素結合の浩性化の基盤的研究を実施し、その成果の上に立って以下の項目について研究した。 1)光学活性β,β-difluoroproline(1),β,β-difluoroglutamates(2)の合成 α-imino-β-bromo-β,β-difluoropropanateをトリフルオロエタノール中で不斉水素化し臭素をラジカル的にアリル化し、2重結合をRuO4で酸化することにより(2)を、またオゾン酸化の後、脱水-水素化を経て(1)を合成した。 2)光学活性α-trifluoromethyl-α-carboalkoxyaziridine(3)の合成 光学活性α-trifluoromethylaziridineをn-BuLiでリチオ化し各種の求電子剤によりアルキル化を立体保持で行った。相当するα-corboalkoxyaziridine体を高収率で得た。また、求核剤によりアジリジン環を開環できるので、これらの2段階反応により、光学活性α-trifluoromethyl-α-置換アミノ酸が合成出来たことになる。 3)N,α-C-Disilyl-β,β-difluoroenamine(4)の合成とその応用。 塩化Trifluoroacetimidoylを金属マグネシウムにより高収率で脱フッ素-脱塩素化し同時にビスシリル化した。N-シリルとC-シリルを逐次脱シリル化-アルキル化して高度に官能基化したα,α-difluoroimineを合成できた。この反応の応用として、γ-ヒドロキシ-β,β-ジフルオロアミノ酸誘導体であるβ,β-difluoro-γ-hydroxy-α-iminoesterを高収率で得た。 4)光学活性trifluoromethylnorcoronamic acidの合成 5)β-Trifluoromethylisocysteineのジアステレオ選択的合成 6)ロジウム触媒による塩化トリフルオロアセトイミドイルとアセチレンカルボン酸エステルとの環化反応を経るQuinoline carboxylic acidの合成, In order to create a library of fluorinated amino acids, a basic study on magnesium-promoted C-F bond activation has been done and then several fluoorinated amino acids have been synthesized stereoselectively. The followings are a summary of the syntheses. 1) Syntheses of optically active β,β-difluoroproline(1) and β,β-difluoroglutamates(2 α-imino-β bromo-β,β-difluoropropanate was enantioselecdvely hydrogenated by Pd(OCOCF3)2 in trifluoroethanol to provide the corresponding amine in 87%ee, which was transformed to (1) and (2) by sequensial chemical reactions. 2) Syntheses of optically active α-trifluoromethyl-α-carboalkoxyaziridine (3) Optically active α-trifluoromethylaziridine was lithiated in THF and carboalkoxylated with chloro formate in 95% yield with retention of the configuration. The aziridine could be ring-opened by the nucleuophiles leading to the general syntheses of α-trifluoromethylated amino acids. 3) Synthese of N, α-C-disilyl-β,β-difluoroenamines (4) and their utilization for fluorinated amino acids Mg-promoted C-F bond activation of trifluoroacetimidoyl chloride in THF provided of N, α-C-bissilyl-β,β-difluoroenamines in excellent yields, which are synthetic equivalents of N, α-C-and α-C-β-C-dianion. The bissilyl enamines could be allcylated stepwise leading to a vaiety of functionalized amino acid precursors. 4) Syntheses of optically active trifluoromethylnorcoronamc acids (5) The intramolecular stereospecific substitution of hydroxy group with cyanide-stabilized carbanion provided optically active trifluoromethylcyclopropanes which could be transformed to amino acids (5). 5) Syntheses of trifluoromethylisocysteine(6) Condensation of trifluoroacetimidoyl chloride with S-protected α-thioacetate followed by disstereoselective reduution of imono moiety and deprotection of thio moiety gave (6). 6) Rhodium catalyzed quinoline ring formation by the reaction of trifluoroacetimidoyl chloride with acetylene carboaylates provided quinoline carboxylates in one-pot reaction., 13555254

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• C-F結合の活性化によるC-Si結合生成とフルオロ[2.2]シクロファン合成, C-Si bond formation and fluoro(2.2)cylophane synthesis by C-F bond activation, 宇根山 健治; 網井 秀樹; 片桐 利真, UNEYAMA Kenji; AMII Hideki; KATAGIRI Toshimasa, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 基盤研究(B), Grant-in-Aid for Scientific Research (B), 岡山大学, OKAYAMA UNIVERSITY, 2000年, 2002年, フルオロ[2.2]シクロファンは耐熱性のある大容量半導体基盤の積層用絶縁膜のモノマーとして近い将来に産業界で利用されるため、その実用的製法とその基礎研究が待たれている。 そこで原料の入手の容易さから、炭素-フッ素結合の活性を基軸とする合成法を開発することとした。ところで、炭素-フッ素結合は最強の結合とされ、温和な条件下でのその活性化と官能基修飾は容易でないことから、有機合成の手段として用いられることはほとんど無かった。金属マグネシウムによるC-F結合の切断とシリル化について、トリフルオロケトン、エステル、イミンについて方法論を確立した。また、ジフルオロメチレンカルボニル化合物も同様に脱フッ素化できモノフルオロカルボニル合成への方法を提案した。 上記の知見を基に本研究では芳香環に結合したCF3の活性化とシリル化を研究した。電子求引基が結合した芳香環CF3基はLUMO準位が低く、Mgによる活性化は用意であり、ビストリフルオロメチルベンゼンは容易に脱フッ素-シリル化できて、目的とするパラ-トリフルオロメチルジフルオロベンジルトリメチルシランが収率約50%で合成できた。次に、これを、フッ化物イオンを触媒として脱シリル-脱フッ素化すると、パラ-キノジメタンを生成して直ちに二量化することにより、パラ-シクロファンが収率約50%で合成できた。本反応で5%モルのフッ化物イオンを触媒として循環使用する方法を開発したこと、ならびに、パラ-シクロファン合成のための二量化の段階を円滑にするためにパラジウム触媒が有効であることを明かとした。これらの成果を論文にまとめ、さらに特許の申請を行った。本研究で開発した方法は米国でパイロットプラントが実施されているDolbier法と十分に競合できるものと考えている。, Fluorocyclophanes have been recognized as a promising monomer for thermally stable insulator polymer useful for large scale semiconductor manufacturing. In order to develop a practical synthetic method for the cyclophane, Mg-promoted C-F bond activtion has been extensively studied. And one of the protocol for the purpose has been found which consists of reaction of bistrifluoromethyl benzene wirh magnesium in the presence of trimethylsilane in DMF. The reaction provided the desired trimethylsilylated benzyl compound in 50-60% yields. Fluroride-catalyzed desilylated defluorination gave the desired cyclophane via quinodimethane in 53% yield. The present method will be competitive to the Dolbier method based on Zn-metal promoted dechlorinative preparation from the point of availability of bistrifluoromethylbenzene., 12450356

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• 遷移金属触媒を用いた新規立体選択的フッ素化反応の開発, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 奨励研究(A), 岡山大学, 1999年, 2000年, 本研究は、酸フッ化物等の炭素-ハロゲン結合を遷移金属錯体触媒を用いて活性化し、不飽和有機化合物と反応させることによって、位置並びに立体選択的に有機フッ素化合物を得ることを目指した研究である。 まず、酸フッ化物を基質に用いて本反応を試みた。不飽和有機化合物としてアルキンを用いた分子間反応、及び同一分子内に炭素-炭素3重結合を有する基質を用いた分子内反応を種々検討してみたが、強固な炭素-フッ素結合の切断は非常に困難であることがわかった。また金属錯体と相互作用を期待して、基質の酸フッ化物側に配位性置換基の導入を行ったが、これも非常に難しいプロセスであることがわかった。 酸フッ化物と等電子構造を有するハロゲン化イミドイルを含フッ素基質として用いることにより、同種の有機フッ素化合物の新規構築法が期待できる。遷移金属触媒存在下、含フッ素ハロゲン化イミドイルと各種不飽和有機化合物との反応を検討した。その結果、触媒量のロジウム(I)錯体存在下、含フッ素ハロゲン化イミドイルとアルキンとの分子間反応を行ったところ、良好な収率で含フッ素キノリンが得られることがわかった。本反応は、1)ロジウム錯体による炭素-ハロゲン結合の活性化、2)アルキンとの位置選択的な炭素-炭素結合形成(末端アルキン等の非対称アルキンを反応剤として用いた際の高い位置選択性)、3)従来のキノリン骨格構築法には乏しかった「適用基質の範囲の広さ」(電子吸引性基やシリル基等の官能基を有するアルキンにも適用可能)等の多くの特徴を有している。含フッ素キノリンは医薬等の生理活性物質として利用されており、入手容易な出発原料から触媒量のロジウム(I)錯体を用いるだけで(わずか1段階で)含フッ素キノリンが得られる本反応は、国内外の多くの化学者から高い評価を得ている。 今後は、本プロセスのさらなる応用展開についての研究を行う予定である。, 11750748

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• カルコゲン-フッ素結合の化学, 宇根山 健治; 網井 秀樹; 片桐 利真, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究(A), 岡山大学, 1999年, 1999年, フッ化ベンゼンセレネニルとα-ジアゾカルボニル化合物との反応。 フッ化ベンゼンセレネニルは炭素-炭素二重結合に容易に付加し、1,2-付加体、すなわち、フッ化ベンゼンセレネニル化する。この反応剤はフッ素原子の強力な電気陰性度によりきわめて高い求電子剤となるために、α,β-不飽和カルボニルの如き電子欠損の炭素-炭素二重結合にも付加する。この事実を応用すると、非共有電子対と空軌道を同じ炭素上に有する活性炭素化合物、すなわち、アルベン等価体であるα-ジアゾカルニル化合物や、イソニトリルと反応して、1-フルオロ-1-ベンゼンセレネニル化体(1)を与えると推測できる。事実イソニトリルとの反応は速やかに進行するが、生成物が非常に不安定で単離することができなかった。他方、α-ジアゾカルボニル化合物とも-20℃で速やかに反応することが判明した。ほとんど瞬時に窒素ガスを発生し、フッ化ベンゼンセレネニルの暗褐色の色は消失した。鎖状、環状脂肪族ケトン、エステル、ならびに鎖状、環状芳香族ケトンとも目的物である、α-フルオロ-α-ベンゼンセレネニルカルボニル化合物を収率60〜80%で与えた。セレノ基の酸化的あるいはスズラジカルによるラジカル反応により、(1)をα-フルオロ-α,β-不飽和ラジカル、及びα-フルオロ-α-アルキルエステルに変換できた。 α-フルオロ-α,β-不飽和ケトン、エステルはアミド等価体とみなされ、様々な生物活性を示すことが知られている。従って本研究で合成できたα-フルオロカルボニル化合物は新しい医薬などに応用できる可能性があり、今後、製薬会社に試料を提供し、共同研究を展開する。, 11120233

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• 含フッ素反応活性種の創製による新規フッ素化合物の合成, SYNTHESIS OF NOVEL FLUORINATED COMPOUNDS BY THE USE OF ACTIVE FLUORINATING REAGENTS, 宇根山 健治; 網井 秀樹; 片桐 利真, UNEYAMA Kenji; AMII Hideki; KATAGIRI Toshimasa, 日本学術振興会, Japan Society for the Promotion of Science, 科学研究費助成事業, Grants-in-Aid for Scientific Research, 基盤研究(A), Grant-in-Aid for Scientific Research (A), 岡山大学, OKAYAMA UNIVERSITY, 1997年, 1999年, 1)C-F結合の活性化:金属マグネシウムにより、π-電子系に結合したトリフルオロメチル基よりフッ素1個を選択的に脱離させ、ジフルオロメチレン化合物又はジフルオロ-トリメチルシリルメチル化合物に変換する方法を開発した。特に、トリフルオロメチルケトン、同イミンならびにビストリフルオロメチルベンゼンから各々ジフルオロエノールシリルエーテル(1)、ジフルオロエナミンミン(2)ならびに4-トリフルオロメチル-1,1-ジフルオロベンジルトリメチルシラン(3)を高収率で合成した。 反応は、2当量の金属マグネシウム、4-当量のTMS-Clを用い、0℃で30分以内で終了する効率の良い反応と言える。この方法の開発により、フッ素化ビニロンの合成、耐熱性コーテング材、フッ素化パーアリレンポリマーの実用的合成方法が可能になったので、今後、企業との共同研究に入る予定である。 2)光学活性含フッ素アミノ酸の合成:3,3,3-トリフルオロ2-2-イミノプロピオン酸エステルをパラジウム触媒により不斉水素化することに成功した。水素化溶媒としてトリフルオロエタノールが有効であることを見い出したので、今後この溶媒をさらなる応用展開と、各種含フッ素アミノ酸の不斉合成を進展させる。 3)含フッ素アルキルα-ジイミンの合成:重合触媒としての活用が期待できる、新規トリフルオロならびにペルフルオロアルキル-α-ジイミンのパラジウム触媒による新規合成法を開発したので、このジイミンの触媒としての応用展開を実施する。, 1) C-F bond activation for the creation of difluoromethylene units Selective defluorination from trifluoromethyl group attached to p-system leading to the formation of difluoromethylene and defluorotrimethylsilylmethyl compounds has been developed. In particular, difluoroenolsilyl ethers, difluoroenamines, and 4'-trfluoromethy1, 1-difluorobenzy1 trimethylsilane nave been effectively prepared. The reductive reaction proceeded very smoothy1 by the action of two mole equivalents of metallic magnesium and four mole equivalents of TMS-C1 at 0℃ for 30 min. The industrially feasible production of difluorovinyl monomer for difluorovinyron and octafluoro [2.2 paracyclophane for flurorinated perarylene polymer would be realized. 2) Synthesis of optically active fluorinated amino acids Asymmetric reduction of imino group of 3, 3, 3-trifluoro-2-iminopropanoates was achieved by palladium catalyzed reduction in 3, 3, 3-trifluoroethanol which played an essentially important role for the asymmetric hydrogenation. Syntheses of perfluoroalkylated α-diimines, 2, 2, 3, 3,-tetrafluoro-1, 4-diketones and pinacols. Novel trifluoro- and perfluoroalkyl-α-diimines have been efficiently prepared by the palladium catalyzed coupling reaction of the corresponding imidoyl halides. The diimines could be a promising catalyst for polymerization of alkenes which would be studied in future. Likewise, difluoroenolsilyl ethers and trifluoromethyl ketones have been coupled by Cu (II) oxidation and Zn reduction, respectively., 09305058

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• 含フッ素遷移金属カルベン錯体の調製と、それを用いた含フッ素化合物の合成, 網井 秀樹, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 奨励研究(A), 岡山大学, 1997年, 1998年, トリフルオ口メチル基が直接結合しているカルベン種は、薬理活性天然物の機能向上を目指した含フッ素アナログ及び機能性材料合成に重要であると考えられるが、非常に不安定な活性種であるためにこれまでその有効な調製法が開発されていなかった。本研究はその等価体である遷移金属カルベン錯体の創製法について研究するものである。特に合成化学的有用性を考えて、トリフルオロメチル基及びアミノ基を有するカルベン錯体の合成に照準を絞っている。これまでの研究成果を以下に示す。 (1) 従来法を用いる目的化合物合成の試み 遷移金属カルベン錯体(非フッ素系)の合成法として確立されているFischerらの手法に倣って目的のカルベン錯体を得ることを試みた。すなわちこの手法はクロム等の遷移金属錯体に対し、トリフルオロメチル基、続いてアミノ基を別個に導入するものである。実際にこれに従う多くの実験を行ったが、目的のカルベン錯体は得られなかった。これはトリフルオロメチル化求核種の反応性、安定性の低さに起因すると考えたので、次に示す手法を用いて目的錯体の合成を行なった。 (2) 前駆体を経由する目的カルベン錯体の合成 トリフルオロメチル基及び窒素官能基を有する遷移金属錯体(前駆体)を合成し、この錯体を異性化させることにより目的のカルベン錯体を得る手法を考案した。具体的に前駆体として用いた錯体は、当該研究室で開発されたハロゲン化トリフルオロアセトイミドイルをパラジウムに酸化的付加させ、得られるイミドイルパラジウム錯体である。目的のカルベン錯体前駆体に相当するトリフルオロアセトイミドイルパラジウム錯体の合成、単離に成功し、この錯体のX線結晶構造解析を行なった。この前駆体に対し、トリメチルオキソニウムテトラフルオ口ホウ酸塩を作用させてイミノ窒素原子上にメチル基を導入することにより、目的のカルベン錯体の合成が達成された。, 09750953

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• カルコゲン-フッ素結合化学とそのフッ素化への応用, 宇根山 健治; 網井 秀樹; 片桐 利真, 日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 岡山大学, 1997年, 1997年, 有機セレン化合物を反応の仲介反応種として分子にフッ素を組み入れる方法を検討し,次の新しいフッ素化法を見い出したので,その応用展開を検討している。 1.フッ化ベンゼンセレネニルを用いる電子欠損アルケンへのフルオロ-セレネニル化反応ニフッ化キセノンとジフェニルジセレニドを反応させ,塩化メチレン中,フッ化ベンゼンセレネニルを調製する条件を確立した。また,アクリル酸メチルを2-ベンゼンセレネニル-3-フルオロプロビオン酸メチルに好収率(NMRで50%以上)で変換できた。ベンゼンセレネニルは-20℃で数時間分解することが判ったので,反応性の低いアルケンに対しては濃度,反応溶媒などの効果的に選択する必要がある。次年度の課題としたい。 2.ベンゼンセレノラート陰イオンの1電子還元力を活用した分子内ラジカル環化を経た,2,2-ジフルオロ-γ-ラクタムの合成 窒素にアルケニル基を有する1-プロモ-1,1-ジフルオロアセトアミドをベンゼンセレノラート陰イオンにより1電子還元し,ジフルオロアシルラジカルを調製し,分子内還元し,ジフルオロアシルラジカルを調製し,分子内還元を経て,末端ラジカルを水素又はセレノ基で捕捉することを基幹反応として,3-フェニルセレノアルキル-2,2-ジフルオロ-γ-ラクタムを収率70〜90%で合成する方法を確立した。本ジフルオロ-γ-ラクタムは新規含フッ素ラクタムである。, 09239233

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